Question

【題目】光刻膠（I）是半導(dǎo)體制造的一種重要材料，其中一種合成路線如下，完成下列填空。

已知：

（1）A的電子式_____________，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________；

（2）C→D反應(yīng)的試劑和條件為_____________，F→G的反應(yīng)類型_____________；

（3）D+H→I的化學(xué)反應(yīng)方程式___________________________________________；

（4）H的芳香類同分異構(gòu)體中，可以發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)的有_________種；

（5）是重要的工業(yè)加工助劑，寫(xiě)出以乙烯和乙醛為原料制備的合成路線。（其它無(wú)機(jī)試劑任選），（合成路線常用的表達(dá)方式為：AB目標(biāo)產(chǎn)物）___________________

Answer 1

【答案】 氫氧化鈉溶液.加熱 消除（去）反應(yīng) +n+nH2O 5 CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OHOHC-CHO

【解析】

A和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，則C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCl，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CH，D和H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，根據(jù)D和I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；G發(fā)生氧化反應(yīng)生成H，則G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F發(fā)生消去反應(yīng)生成G，E發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則E、F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)分析，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CH，則A的電子式，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

(2)C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C到D發(fā)生的是鹵代烴的水解反應(yīng)，C→D反應(yīng)在氫氧化鈉溶液加熱條件下進(jìn)行；根據(jù)分析F發(fā)生消去反應(yīng)生成G，反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；

(3)根據(jù)分析，D和H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，則D+H→I的化學(xué)反應(yīng)方程式為：+n+nH2O；

(4)H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其芳香類同分異構(gòu)體，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，可以發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明應(yīng)屬于甲酸某酯，故同分異構(gòu)體有：苯環(huán)上連一個(gè)HCOO—和一個(gè)-CH=CH2，共有3種結(jié)構(gòu)；或苯環(huán)上連，共一種結(jié)構(gòu)；或苯環(huán)上連一個(gè)HCOO-CH=CH-，共一種結(jié)構(gòu)，則符合條件的一共5種；

(5)以乙烯和乙醛為原料制備，CH2=CH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br在氫氧化鈉溶液加熱條件下水解生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH與O2在催化劑加熱條件下發(fā)生催化氧化生成OHC-CHO，OHC-CHO與CH3CHO在一定條件下發(fā)生已知信息中的反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，則合成路線為：CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OHOHC-CHO。