Question

已知有機(jī)物A分子中含有苯環(huán)且只有一個(gè)側(cè)鏈。有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量M不超過200，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為26.7%，完全燃燒只生成水和二氧化碳。與之有關(guān)的有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：（注意：部分反應(yīng)產(chǎn)物省略）

（1）有機(jī)物A中含有官能團(tuán)的名稱分別為________________，A的分子式為____________。
（2）有機(jī)物Ｃ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為＿＿＿＿＿＿＿＿
（3）有機(jī)物A～F中互為同分異構(gòu)體的有____________和______________（填寫序號(hào)）
（4）有機(jī)物A～F中不能使溴的四氯化碳溶液褪色的有_________________（填寫序號(hào)）
（5）16.2g有機(jī)物BCD組成的混合物完全燃燒，得到的CO₂通入3mol/LNaOH溶液中得到的產(chǎn)物為________________。
（6）寫出A+D生成E的化學(xué)方程式_____________________________。

Answer 1

(1)羧基、羥基 C₁₀H₁₂O₃（2）（3）BCD、EF（4）AC（5）NaHCO₃和Na₂CO₃
（6）或者

本題以式量差18和36也就是脫水反應(yīng)為主體設(shè)計(jì)，A物質(zhì)為反應(yīng)的焦點(diǎn)，需要注意的是濃硫酸加熱可以發(fā)生酯化反應(yīng)，也可以發(fā)生醇的消去反應(yīng)，A與B、D均能發(fā)生酯化反應(yīng)，所以B、D類別相同，所以①③為消去反應(yīng)，A分子有兩種消去方式，B、D為不飽和羧酸，A中既含有羥基也含有羧基，至少3個(gè)氧原子。200×26.7%÷16=3.34，分子中一定含有3個(gè)氧原子，即含有一個(gè)羥基和一個(gè)羧基。M=3×16÷26.7%=180，180-17-45=118，殘基118÷12=9……10，所以A的分子式為C₁₀H₁₂O_3.根據(jù)組成判斷，分子中含有苯環(huán)，因?yàn)閮煞N消去方式，所以羥基位于側(cè)鏈中間碳原子上，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。C為A分子內(nèi)酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。由于都是脫去一分子水，B、C、D互為同分異構(gòu)體。B、D含有不飽和鍵，所以E、F也含有不飽和鍵，A、C不能使溴水退色。因?yàn)锽、D無法確定，所以（6）小問有兩種可能。