Question

（2011?花都區(qū)模擬）從樟科植物枝葉提取的精油中含有甲、乙兩種成分：

（1）①甲和乙中含氧官能團的名稱分別為

醇羥基

和

醛基

．
②請寫出甲的一種能同時滿足下列3個條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

．
a．苯環(huán)上有兩個不同的取代基
b．能與Br₂的CCl₄溶液發(fā)生加成反應(yīng)
c．遇FeCl₃溶液顯呈現(xiàn)紫色
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙的過程為（已略去無關(guān)產(chǎn)物）：

反應(yīng)I的反應(yīng)類型為

加成反應(yīng)

，Y的結(jié)構(gòu)簡式

C₆H₅CHCl-CH₂-CHO

．
（3）1mol乙最多可與

5

 mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)．
（4）寫出乙與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式

C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂

△

C₆H₅CH=CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O

．

Answer 1

分析：（1）①根據(jù)甲、乙的結(jié)構(gòu)簡式確定其含有的官能團；
②a．苯環(huán)上有兩個不同的取代基，說明苯環(huán)上含有兩個取代基且取代基不同；b．能與Br₂的CCl₄溶液發(fā)生加成反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵；c．遇FeCl₃溶液顯呈現(xiàn)紫色說明含有酚羥基，據(jù)此寫出其結(jié)構(gòu)簡式；
（2）甲和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成，中羥基被氧氣氧化生成含有醛基的Y，Y的結(jié)構(gòu)簡式為：C₆H₅CHCl-CH₂-CHO，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成乙；
（3）能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的有苯環(huán)、醛基和碳碳雙鍵，據(jù)此確定氫氣的物質(zhì)的量；
（4）乙被新制氫氧化銅氧化生成C₆H₅CH=CHCOOH，據(jù)此寫出反應(yīng)方程式．

解答：解：（1）①通過甲和乙的結(jié)構(gòu)簡式知，甲和乙中含氧官能團的名稱分別為醇羥基和醛基，故答案為：醇羥基；醛基；
②a．苯環(huán)上有兩個不同的取代基，說明苯環(huán)上含有兩個取代基且取代基不同；b．能與Br₂的CCl₄溶液發(fā)生加成反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵；c．遇FeCl₃溶液顯呈現(xiàn)紫色說明含有酚羥基，則其同分異構(gòu)體有：、等，
故答案為：；
（2）甲和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成，中羥基被氧氣氧化生成含有醛基的Y，Y的結(jié)構(gòu)簡式為：C₆H₅CHCl-CH₂-CHO，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成乙；反應(yīng)I的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，Y的結(jié)構(gòu)簡式為：C₆H₅CHCl-CH₂-CHO，
故答案為：加成反應(yīng)；C₆H₅CHCl-CH₂-CHO；
（3）能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的有苯環(huán)、醛基和碳碳雙鍵，所以1mol乙最多可與 5 mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：5；
（4）乙與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂

△

C₆H₅CH=CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂

△

C₆H₅CH=CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O．

點評：本題考查有機推斷，注意能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的不僅有醛基、碳碳雙鍵，還有苯環(huán)，為易錯點．