Question

13．高分子樹脂C、H及化合物N的合成路線如下，其中B、D均不能使溴水褪色．

已知：
（R，R′代表烴基）
（1）A的官能團的名稱是醛基
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為，M的結(jié)構(gòu)式．
（3）B由多種同分異構(gòu)體．寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
①遇FeCl₃溶液顯紫色  ②能發(fā)生銀鏡反應   ③在氫核磁共振譜中有4個吸收峰
（4）A發(fā)生銀鏡反應的化學方程式是．
N在NaOH溶液中發(fā)生水解反應的化學方程式是．
（5）設(shè)計合成路線，以苯酚為主要原料合成，其它無機試劑任選．

Answer 1

分析 根據(jù)第一個信息知，A中含有醛基且B分子中碳原子個數(shù)比A多一個，B發(fā)生縮聚反應生成C，所以A中碳原子個數(shù)為7，B的分子式為C₈H₈O₃，B中不飽和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，B不能使溴水褪色，說明不含不飽和鍵，所以B中含有苯環(huán)，A中含有苯環(huán)，則A結(jié)構(gòu)簡式為，B為，C為；
A和銀氨溶液發(fā)生氧化反應然后酸化得到羧酸D，D為，根據(jù)第二個信息知，E是酰氯，E為，F(xiàn)和化合物M反應生成酚醛樹脂，F(xiàn)和酰氯反應生成N，根據(jù)第二個信息知，F(xiàn)是，M是HCHO，N為，據(jù)此分析解答．

解答 解：據(jù)第一個信息知，A中含有醛基且B分子中碳原子個數(shù)比A多一個，B發(fā)生縮聚反應生成C，所以A中碳原子個數(shù)為7，B的分子式為C₈H₈O₃，B中不飽和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，B不能使溴水褪色，說明不含不飽和鍵，所以B中含有苯環(huán)，A中含有苯環(huán)，則A結(jié)構(gòu)簡式為，B為，C為；
A和銀氨溶液發(fā)生氧化反應然后酸化得到羧酸D，D為，根據(jù)第二個信息知，E是酰氯，E為，F(xiàn)和化合物M反應生成酚醛樹脂，F(xiàn)和酰氯反應生成N，根據(jù)第二個信息知，F(xiàn)是，M是HCHO，N為，
（1）A為，A的官能團的名稱是醛基，故答案為：醛基；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為，M的結(jié)構(gòu)式，故答案為：；；
（3）B為，B的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①遇FeCl₃溶液顯紫色說明含有酚羥基；
②能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基；   
③在氫核磁共振譜中有4個吸收峰說明含有4種氫原子，
符合條件的B的同分異構(gòu)體有，
故答案為：；
（4）A結(jié)構(gòu)簡式為，A發(fā)生銀鏡反應的化學方程式是，
N為，N在NaOH溶液中發(fā)生水解生成苯甲酸鈉和部分，所以該反應的化學方程式是，
故答案為：；；
（5）苯酚和氫氣發(fā)生加成反應生成環(huán)己醇，環(huán)己醇發(fā)生氧化反應生成環(huán)己酮，環(huán)己酮堿性條件下和HCN、然后水解生成，發(fā)生酯化反應生成，所以其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷和有機合成，側(cè)重考查學生分析推斷、知識遷移能力，正確判斷A結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合反應條件進行推斷，難點是有機合成路線的設(shè)計，要求學生對有機反應類型、有機物結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)要熟練掌握并靈活運用，題目難度中等．