Question

近年來流行喝果醋，蘋果醋是一種由蘋果發(fā)酵而成的具有解毒、降脂、減肥和止瀉等明顯藥效的健康食品．蘋果酸是這種飲料的主要酸性物質(zhì)，蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示．請按要求回答問題：
（1）在圖中用“*”標(biāo)出蘋果酸所含的手性碳原子

HOOC-*CH（OH）CH₂COOH

．
（2）蘋果酸所含官能團(tuán)的名稱為

羧基和羥基

．蘋果酸有許多同分異構(gòu)體，請寫出分子中含三種不同的官能團(tuán)的蘋果酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

OHC（CHOH）₂COOH

．
（3）1mol蘋果酸與足量的金屬鈉反應(yīng)，最多能夠產(chǎn)生

33.6

L氫氣．1mol蘋果酸與足量的小蘇打反應(yīng)，最多能夠產(chǎn)生

44.8

L二氧化碳．（氣體體積均指標(biāo)準(zhǔn)狀況下）．
（4）兩分子蘋果酸脫去一分子水可能形成

2

種酯，兩分子蘋果酸脫去兩分子水可能形成

3

種酯．

Answer 1

分析：（1）連有4個(gè)不同基團(tuán)的碳原子為手性碳原子；
（2）由結(jié)構(gòu)簡式可知，含有-COOH、-OH，含三種不同的官能團(tuán)為-CHO、-OH、-COOH，應(yīng)含有2個(gè)-OH；
（3）-COOH、-OH均能與Na反應(yīng)生成氫氣，只有-COOH與小蘇打反應(yīng)生成二氧化碳；
（4）-COOH與-OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，結(jié)合生成1分子水和2分子水來分析．

解答：解：（1）手性碳原子連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，則可表示為HOOC-*CH（OH）CH₂COOH，故答案為：HOOC-*CH（OH）CH₂COOH；
（2）由結(jié)構(gòu)簡式可知，含有-COOH、-OH，名稱為羧基和羥基，含有三種不同的官能團(tuán)的蘋果酸的同分異構(gòu)體應(yīng)含有-OH、-CHO以及-COOH，結(jié)構(gòu)簡式為OHC（CHOH）₂COOH，
故答案為：羧基和羥基；OHC （CHOH）₂COOH；
（3）因-COOH、-OH均能與Na反應(yīng)生成氫氣，則1mol蘋果酸與足量的金屬鈉反應(yīng)生成氫氣為1mol×1.5×22.4L/mol=33.6L；只有-COOH與小蘇打反應(yīng)生成二氧化碳，則
1mol蘋果酸與足量的小蘇打反應(yīng)2mol二氧化碳，其體積為2mol×22.4L/mol=44.8L，故答案為：33.6；44.8；
（4）對碳原子進(jìn)行標(biāo)號，如和，當(dāng)兩分子蘋果酸脫去一分子水時(shí)，可為1和b或4和b，有2種，兩分子蘋果酸脫去兩分子水時(shí)，可為1和b與2和a；1和b與2和d；4和b與2和d三種環(huán)酯，
故答案為：2； 3．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度不大，注意有機(jī)物的官能團(tuán)和性質(zhì)的關(guān)系即可解答，（4）為學(xué)生解答的難點(diǎn)．