Question

甲苯可用于合成治療粘膜潰瘍、創(chuàng)面等的鎮(zhèn)痛藥物苯佐卡因及食用香料F，其合成路線(xiàn)如下：

已知：

④苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)規(guī)律：當(dāng)苯環(huán)碳原子連有甲基時(shí)，主要在其鄰位或?qū)ξ簧弦�入官能團(tuán)；當(dāng)苯環(huán)碳原子連有羧基時(shí)，主要在其間位上引入官能團(tuán)。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）B分子中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______；試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。

（2）下列關(guān)于苯佐卡因合成路線(xiàn)的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是________（填字母）

a．步驟①和②可以互換

b. 反應(yīng)①、④屬于取代反應(yīng)

c．反應(yīng)①的條件為酸性高錳酸鉀溶液

d．反應(yīng)①除主要生成A外，還可能生成、

（3）質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對(duì)分子質(zhì)量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，b的化學(xué)名稱(chēng)是______，寫(xiě)出E與試劑b生成F的化學(xué)方程式__________。

（4）E有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的有________種。

①苯環(huán)上有三個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1 mol該有機(jī)物生成4 mol Ag

寫(xiě)出其中一種核磁共振氫譜有4組吸收峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶3的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

（5）參照上述合成路線(xiàn)及信息，根據(jù)已有知識(shí)，完善下列以甲苯為主要原料制備有機(jī)物( )的合成路線(xiàn)_________（無(wú)機(jī)試劑任選）。

Answer 1