Question

【題目】我國(guó)化學(xué)家合成了一種新型除草劑的合成路線如下：

（1）① 中兩種含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)_______、_____。除草劑⑦的分子式為_______ 。

（2）③與⑥生成⑦的反應(yīng)類(lèi)型是____，④⑤轉(zhuǎn)化中另外一種產(chǎn)物是HCl，則試劑X是_____ 。

（3）寫(xiě)出一種同時(shí)滿足下列條件的物質(zhì)③的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________。

① 屬于芳香族化合物； ② 苯環(huán)上的一取代物只有兩種；

③ 在銅催化下與O2反應(yīng)，其生成物1 mol與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4 mol Ag

（4）寫(xiě)出②③的化學(xué)方程式__________________________________________。

（5）卡巴拉丁是老年人認(rèn)知障礙的重要治療藥物。請(qǐng)結(jié)合上述合成路線及下面所給的反應(yīng)：

ROH＋SOCl2RCl＋HOSOCl

請(qǐng)寫(xiě)出合成卡巴拉丁流程中A、B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，C試劑的化學(xué)式。

A：____________、B：_____________、C：____________、D：________________。

Answer 1

【答案】 羥基 醛基 C18H20O5 取代反應(yīng) ClCH2COOH HBr

【解析】(1)①為，含有的官能團(tuán)有羥基和醛基；除草劑⑦的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C18H20O5，故答案為：羥基、醛基；C18H20O5；

(2)③與⑥生成⑦和HCl，應(yīng)為取代反應(yīng)；④→⑤轉(zhuǎn)化的另一產(chǎn)物是HCl，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，則X為ClCH2COOH，故答案為：取代反應(yīng)；ClCH2COOH；

(3)③的同分異構(gòu)體滿足下列條件：在銅催化下與O2發(fā)生反應(yīng)，其生成物1mol與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg，說(shuō)明生成物中兩個(gè)醛基，結(jié)合③的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，則該同分異構(gòu)體分子中含有2個(gè)-CH2OH，苯環(huán)上的一取代物只有兩種，可以為兩個(gè)不同的取代基且處于對(duì)位，可以含有為2個(gè)-CH2OH、1個(gè)-CH3，處于間位或間位且甲基處于2個(gè)-CH2OH之間，符合條件的同分異構(gòu)體有：，故答案為：；

(4)②→③為取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為：，故答案為：；

(5)由除草劑的合成路線可知，與KBH4發(fā)生還原反應(yīng)生成A為，進(jìn)而與SOCl2反應(yīng)生成B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成，與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D發(fā)生取代反應(yīng)可生成卡巴拉丁，故答案為：；；HBr；。