Question

芬必得的主要成分是布洛芬，有消炎鎮(zhèn)痛的作用，布洛芬合成路線如下：

已知：

試回答：（1）D中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是

 

；B→C的反應(yīng)類(lèi)型：

 

；
（2）A→B的化學(xué)方程式：

 

；
（3）比C少1個(gè)碳原子的同系物X有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的所有X的同分異構(gòu)體共有

 

種；
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種
經(jīng)核磁共振氫譜測(cè)定其中一種同分異構(gòu)體只有四種氫，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

 

；
請(qǐng)寫(xiě)出該同分異構(gòu)體與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

；
（4）寫(xiě)出D與布洛芬E在濃硫酸條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，由C的結(jié)構(gòu)結(jié)合題中信息可知B為，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，可以反推得A為，C與氫氣1：1發(fā)加成反應(yīng)得D為，D發(fā)生題中信息中的反應(yīng)，生成E為，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，由C的結(jié)構(gòu)結(jié)合題中信息可知B為，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，可以反推得A為，C與氫氣1：1發(fā)加成反應(yīng)得D為，D發(fā)生題中信息中的反應(yīng)，生成E為，
（1）D為，D中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是羥基，B→C的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，
故答案為：羥基；取代反應(yīng)；
（2）A→B的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）比C少1個(gè)碳原子的同系物X的同分異構(gòu)體，滿足下列條件①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說(shuō)明兩個(gè)取代基處于苯環(huán)的對(duì)位，符合條件的X的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有一個(gè)-CHO基團(tuán)，則另一個(gè)基團(tuán)為四個(gè)碳的烴基，有四種，也可以是一個(gè)-CH₂CHO基團(tuán)、另一個(gè)為三個(gè)碳的烴基，有二種結(jié)構(gòu)，也可以一個(gè)是-CH₂CH₃基團(tuán)，另一個(gè)為-CH₂CH₂CHO或-CH₂CH（CH₃）CHOC₃有二種結(jié)構(gòu)，也可以是一個(gè)-CH₃基團(tuán)，另一個(gè)是含有四個(gè)碳的且含有醛基的基團(tuán)，有2種，所以共有13種，其中核磁共振氫譜只有四種氫的一種同分異構(gòu)體為，該同分異構(gòu)體與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：13；；；
（4）D為，D與布洛芬E在濃硫酸條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式為+H₂O，
故答案為：+H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題以有機(jī)合成考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目難度中等，試題涉及有機(jī)合成與推斷、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等知識(shí)，注意利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，側(cè)重考查學(xué)生分析與知識(shí)遷移運(yùn)用能力，明確常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵．