Question

【題目】幸�？梢�“人工合成”嗎?精神病學(xué)專家通過實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn),人體中的一種腦內(nèi)分泌物多巴胺，可影響一個(gè)人的情緒。多巴胺是一種神經(jīng)遞質(zhì),用來幫助細(xì)胞傳送脈沖的化學(xué)物質(zhì)。這種腦內(nèi)分泌物主要負(fù)責(zé)大腦的情感,將興奮及開心的信息傳遞,使人感到愉悅和快樂。多巴胺可由香蘭素與硝基甲烷縮合,再經(jīng)鋅還原水解而得,合成過程如下:

請(qǐng)回答下列問題:

（1）寫出香蘭素中含有的官能團(tuán)的名稱是___________________。

（2）上述合成過程中屬于加成反應(yīng)的是 (填反應(yīng)序號(hào))_____________。

（3）反應(yīng)②的反應(yīng)條件是__________。有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

（4）寫出符合下列條件的多巴胺的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_______________。

(i)屬于1,3,5-三取代苯 (ii)苯環(huán)上直接連有一個(gè)羥基和一個(gè)氨基

(iii)分別能與鈉和氫氧化鈉反應(yīng),消耗鈉與氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為2∶1

（5）多巴胺遇足量濃溴水會(huì)產(chǎn)生沉淀,請(qǐng)寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:______。

Answer 1

【答案】羥基、醛基、醚鍵 ①③ 濃硫酸、加熱 +3Br2→↓+3HBr

【解析】

由合成路線可知，反應(yīng)①由香蘭素與硝基甲烷縮合，為加成反應(yīng)；反應(yīng)②、③兩步實(shí)現(xiàn)了醇羥基的消去和碳碳雙鍵的加氫過程，故反應(yīng)②為消去反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為反應(yīng)③為加成反應(yīng)；反應(yīng)④為還原反應(yīng)，最后一步是水解反應(yīng)。

（1）香蘭素中含有的官能團(tuán)有3種，分別是羥基、醛基、醚鍵。

（2）上述合成過程中屬于加成反應(yīng)的是①③。

（3）反應(yīng)②醇羥基的消去反應(yīng)，其反應(yīng)條件通常為：濃硫酸、加熱。有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）多巴胺（）的同分異構(gòu)體符合下列條件：(i)屬于1,3,5-三取代苯；(ii)苯環(huán)上直接連有一個(gè)羥基和一個(gè)氨基；(iii)分別能與鈉和氫氧化鈉反應(yīng),消耗鈉與氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為2∶1，則其分子中有醇羥基和一個(gè)酚羥基，而且醇羥基和除苯環(huán)外剩余的2個(gè)碳原子在一個(gè)取代基上，因此，其可能的結(jié)構(gòu)只有2種： 和。

（5）多巴胺苯環(huán)上的H原子都屬于羥基的鄰位或?qū)ξ�，都可以被溴原子取代，故遇足量濃溴水�?huì)產(chǎn)生沉淀，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為: +3Br2→↓+3HBr。