Question

15．現通過以下步驟由制備

（1）寫出A、B的結構簡式：A：  B：．
（2）從左到右依次填寫每步反應所屬的反應類型（a．取代反應，b．加成反應，c．消去反應，只填字母代號）：bcbcb．
（3）寫出④的反應方程式：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaCl+2H₂O
（4）寫出的含有六元碳環(huán)的同分異構體：
（5）寫出該制備方法的合成路線圖，有機合成路線圖示例如下：CH₃CHO$→_{催化劑，△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 由轉化關系可知，氯苯與氫氣發(fā)生加成反應生成A為，A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成B為，環(huán)己烯再與氯氣發(fā)生加成反應生成，再發(fā)生消去反應生成C為，與氯氣發(fā)生加成反應得到．

解答 解：由轉化關系可知，氯苯與氫氣發(fā)生加成反應生成A為，A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成B為，環(huán)己烯再與氯氣發(fā)生加成反應生成，再發(fā)生消去反應生成C為，與氯氣發(fā)生加成反應得到．
（1）A的結構簡式為：，B的結構簡式為：，
故答案為：；；
（2）由上述分析可知，①為加成反應，②為消去反應，③為加成反應，④為消去反應，⑤為加成反應，
故答案為：bcbcb；
（3）④的反應方程式：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaCl+2H₂O，
故答案為：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaCl+2H₂O；
（4）的含有六元碳環(huán)的同分異構體：，
故答案為：；
（5）該制備方法的合成路線圖：$→_{催化劑}^{H_{2}}$$→_{△}^{NaOH醇溶液}$$\stackrel{Cl_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH醇溶液}$$\stackrel{Cl_{2}}{→}$，
故答案為：$→_{催化劑}^{H_{2}}$$→_{△}^{NaOH醇溶液}$$\stackrel{Cl_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH醇溶液}$$\stackrel{Cl_{2}}{→}$．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度不大，關鍵是注意官能團數目的變化，熟練掌握官能團的引入與消除．