Question

15．.環(huán)己烯常用于有機合成．現(xiàn)通過下列流程，以環(huán)己烯為原料合成環(huán)醚、聚酯、橡膠，其中F可以做內燃機的抗凍劑，J分子中無飽和碳原子．
已知：R₁-CH=CH-R₂$\stackrel{O_{2}，Zn/H_{2}O}{→}$R₁-CHO+R₂-CHO

（1）D的名稱是丁二醛，E中含有的官能團的名稱是羧基．H的結構簡式
（2）③的反應條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱．檢驗C中官能團常用的試劑為新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液
（3）寫出下列反應類型：⑥氧化反應，⑨消去反應．
（4）寫出②反應的化學方程式+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr．C與足量銀氨溶液反應的化學方程式OHC-CHO+4[Ag（NH₃）₂]OHH₄NOOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O
（5）D．有多種同分異構體，可以發(fā)生加聚反應，且能與碳酸氫鈉反應的同分異構體有3種；核磁共振氫譜有3個不同的波峰，面積比1：2：3，其結構簡式CH₂=C（CH₃）-COOH．

Answer 1

分析 環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應生成A為，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成B為，A發(fā)生消去反應生成，發(fā)生信息中反應生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應生成F為醇、C發(fā)生氧化反應生成E為羧酸，故F、E含有相同碳原子數(shù)目，由F生成環(huán)醚G的分子式可知，C中含有2個C原子，則D為OHCCH₂CH₂CHO，C為OHC-CHO，則F為HOCH₂CH₂OH、E為HOOC-COOH，2分子HOCH₂CH₂OH發(fā)生脫水反應生成環(huán)醚G，F(xiàn)與E通過酯化反應進行的縮聚反應生成聚酯H，則H為，D與氫氣發(fā)生加成反應生成I為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J，J分子中無飽和碳原子，應發(fā)生消去反應，可推知J為CH₂=CHCH=CH₂，J發(fā)生發(fā)生加聚反應得到合成橡膠，據(jù)此解答．

解答 解：（1）根據(jù)以上分析，D為OHCCH₂CH₂CHO，名稱是丁二醛，E為HOOC-COOH，含有的官能團的名稱是羧基，H的結構簡式，故答案為：丁二醛；羧基；；
（2）反應③是鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應，C為OHC-CHO，則檢驗C中官能團醛基常用的試劑為 新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液，故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱； 新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液；
（3）反應⑥是醛發(fā)生氧化反應生成羧酸，反應⑨是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH發(fā)生消去反應生成CH₂=CHCH=CH₂，故答案為：氧化反應；消去反應；
（4）反應②為，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成，反應的化學方程式為：+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr，C為OHC-CHO，與足量銀氨溶液反應的化學方程式OHC-CHO+4[Ag（NH₃）₂]OH H₄NOOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O，故答案為：+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr；OHC-CHO+4[Ag（NH₃）₂]OH H₄NOOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O；
（5）D為OHCCH₂CH₂CHO，可以發(fā)生加聚反應，且能與碳酸氫鈉反應，則含有碳碳雙鍵和羧基，符合條件的同分異構體為 CH₂=CH-CH₂-COOH、CH₃-CH=CH-COOH、CH₂=C（CH₃）-COOH共3種，其中核磁共振氫譜有3個不同的波峰，面積比1：2：3，其結構簡式為CH₂=C（CH₃）-COOH，故答案為：3；CH₂=C（CH₃）-COOH．

點評 本題考查有機物的推斷，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查學生的自學能力，是常見題型，利用正推法與逆推法相結合進行推斷，對學生的推理有一定的要求，熟練掌握官能團的性質，難度中等．