Question

卡巴拉丁是老年人認知障礙的重要治療藥物．以下是卡巴拉丁的合成路線：

請回答下列問題：
（1）A分子中含氧官能團的名稱為：

 

、

 

．
（2）由A生成B的反應類型為：

 

．
（3）E的結構簡式為：

 

．
（4）請寫出卡巴拉丁符合下列條件的同分異構體的結構簡式：

 

．
①含有      基團 ②屬于α-氨基酸  ③含有三個手性碳原子．
（5）寫出由甲苯（）和丙酮（）  制備化合物 的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

H₂C

Br2

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：根據(jù)A、B的分子組成可知，A（）與KBH₄發(fā)生還原反應生成B，則B為；與SOCl₂反應生成C，C發(fā)生取代反應生成D，則D為；D與HBr發(fā)生取代反應生成E，則E為，E發(fā)生取代反應可生成卡巴拉丁，據(jù)此進行解答（1）（2）（3）；
（4）卡巴拉丁的結構簡式為，根據(jù)題中限制條件及書寫同分異構體的原則寫出滿足條件的有機物的同分異構體；
（5）采用逆推法，要得到，即要得到和，則根據(jù)先水解取代后氧化合成，加成合成CH₃CH（OH）CH₃，據(jù)此寫出合成路線流程圖．

解答： 解：根據(jù)A、B的分子組成可知，A（）與KBH₄發(fā)生還原反應生成B，則B為；與SOCl₂反應生成C，C發(fā)生取代反應生成D，則D為；D與HBr發(fā)生取代反應生成E，則E為，E發(fā)生取代反應可生成卡巴拉丁，
（1）根據(jù)A結構簡式可知其分子中含氧官能團的名稱為羰基、醚鍵，故答案為：羰基；醚鍵；
（2）根據(jù)A、B的分子組成可知，A（）與KBH₄發(fā)生還原反應生成B，故答案為：還原反應；
（3）根據(jù)分析可知，E的結構簡式為：，故答案為：；
（4）卡巴拉丁的結構簡式為；①含有基團 ②屬于α-氨基酸，其分子中含有取代基：-CH（NH₂）COOH，③含有三個手性碳原子，中含有1個手性C原子，則其它原子還應該含有2個手性碳原子，則滿足條件的有機物的結構簡式為，
故答案為：；
（5）采用逆推法，要得到，即要得到和，則根據(jù)與氯氣在光照條件下生成，水解取代后生成，，氧化合成；加成合成CH₃CH（OH）CH₃，所以合成流程為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物合成，是高考的熱點題型，題目難度中等，根據(jù)有機物的結構及反應信息利用正推法與逆推法相結合進行判斷，是對有機物知識的綜合考查，能較好的考查學生的閱讀、分析與靈活應用能力．