Question

19．回答有關(guān)以通式C_nH_2n+1OH所表示的一元醇的下列問題：
（1）出現(xiàn)同分異構(gòu)體的最小n值是3．
（2）n=4的同分異構(gòu)體中，氧化后能生成醛的醇有2個，它們的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CH₂CH₂CH₂OH，
（CH₃）₂CHCH₂OH．
（3）具有同分異構(gòu)體的醇和濃硫酸加熱時，只能得到一種不飽和烴（烯烴類），符合這一結(jié)果的醇的n值為3．

Answer 1

分析 （1）C_nH_2n+1OH所表示的一元醇，有碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu)；
（2）能氧化成醛的醇的結(jié)構(gòu)中必須含-CH₂OH基團(tuán)；
（3）當(dāng)n＜3時，此醇無同類的同分異構(gòu)體，當(dāng)n＞3時，發(fā)生消去反應(yīng)時，得到的消去產(chǎn)物的種類不一定相同，據(jù)此分析．

解答 解：（1）-CH₃、-C₂H₅均只有1種，-C₃H₇有2種，故出現(xiàn)醇類同分異構(gòu)體從n=3開始，有1-丙醇、2-丙醇之分，故答案為：3；　
（2）n=4的同分異構(gòu)體中，碳鏈異構(gòu)有2種，而能氧化成醛的醇的結(jié)構(gòu)中必須含-CH₂OH基團(tuán)，即必須-OH連在碳鏈的端點碳上，這樣的醇有2種：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，
（CH₃）₂CHCH₂OH，故答案為：2，CH₃CH₂CH₂CH₂OH，（CH₃）₂CHCH₂OH；
（3）3．當(dāng)n＞3時，醇發(fā)生消去反應(yīng)所得的烯烴具有同分異構(gòu)體，如n=4時，生成的烯烴有三種：CH₃CH₂CH=CH₂、CH₃CH=CHCH₃和CH₃CH₂CH=CH₂和（CH₃）₂CH=CH₂，故要使此醇又具有同分異構(gòu)體，消去反應(yīng)后產(chǎn)物只有一種，則n的值應(yīng)為3．故答案為：3．

點評 本題考查了有關(guān)醇的結(jié)構(gòu)的推導(dǎo)，應(yīng)注意的是能氧化成醛的醇的結(jié)構(gòu)中必須含-CH₂OH基團(tuán)，即必須-OH連在碳鏈的端點碳上．