Question

【題目】某化學(xué)興趣小組以苯的同系物D和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物M（）：

已知：①相同條件下D蒸氣的密度是氫氣的46倍；

②；

③。

請(qǐng)回答下列問題：

（1）對(duì)于化合物M，下列說法正確的是________（填序號(hào)）。

a．可與濃鹽酸形成鹽b．不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

c．可發(fā)生水解反應(yīng)d．屬于兩性化合物

（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________，D的名稱是______。

（3）合成路線中屬于氧化反應(yīng)的有________（填序號(hào)），E分子中官能團(tuán)名稱為______。

（4）寫出C＋F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式________。

（5）E的某種同系物H，相對(duì)分子質(zhì)量比E大14，符合下列條件的H的同分異構(gòu)體的數(shù)目有_____種。

①屬于芳香族化合物；②含有－NH2；③能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體。

其中分子中核磁共振氫譜有6個(gè)吸收峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶2∶2∶2的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。

（6）已知反應(yīng)②的原子利用率是100%，通常采用乙烯為原料制得A后與B反應(yīng)合成C，請(qǐng)用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備B的合成路線____ (無機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】 ac 甲苯 ①④ 硝基 17 CH2=CH2 + HClCH3CH2Cl; 2 CH3CH2Cl + NH3HN(CH2CH3)2 + 2HCl

【解析】本題考查有機(jī)物的推斷和合成，（1）根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，含有官能團(tuán)是氨基和酯基，a、－NH2顯堿性，與酸反應(yīng)生成鹽，故a正確；b、含有苯環(huán)，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；c、c、含有酯，能發(fā)生水解反應(yīng)，故c正確；d、含有氨基，不含羧基，因此不屬于兩性物質(zhì)，故d錯(cuò)誤；（2）根據(jù)A的分子式，和乙烯分子式，應(yīng)是碳碳雙鍵斷裂，兩個(gè)不飽和碳原子與O相連，生成環(huán)氧乙烷，發(fā)生氧化反應(yīng)，即A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；根據(jù)信息①，相同條件下，D蒸氣的密度是氫氣的46倍，即D的相對(duì)分子質(zhì)量為46×2=72，D是苯的同系物，因此D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為甲苯；（3）根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以及信息②，A和CH3CH2NCH2CH3發(fā)生反應(yīng)生成C，即C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2N(CH2CH3)2，D應(yīng)是和混酸反應(yīng)，發(fā)生取代反應(yīng)，生成E，即E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ，然后利用酸性高錳酸鉀的強(qiáng)氧化性，把甲基氧化成羧基，即F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C和F在濃硫酸的作用下，發(fā)生酯化反應(yīng)，生成G，即G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)信息③發(fā)生還原反應(yīng)，生成M，因此屬于氧化反應(yīng)的是①④；（4）根據(jù)（3）的分析，反應(yīng)方程式為；（5）E的某種同系物H，相對(duì)分子質(zhì)量比E大14，說明H比E多一個(gè)“CH2”，①屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，②含有氨基，③能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體，說明含有羧基，因此符合條件的同分異構(gòu)體是、（鄰間對(duì)三種）、（鄰間對(duì)三種）、（氨基在苯環(huán)上有四種位置進(jìn)行取代）、氨基在苯環(huán)上有四種位置進(jìn)行取代）、

（氨基在苯環(huán)上有兩種位置進(jìn)行取代），共有17種，有6種峰說明含有6種不同的氫原子，峰面積為1：1：1：2：2：2，說明不同氫原子的個(gè)數(shù)比為1：1：1：2：2：2，即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（6）根據(jù)信息反應(yīng)方程式為：CH2=CH2 + HClCH3CH2Cl， 2 CH3CH2Cl + NH3HN(CH2CH3)2 + 2HCl。