Question

【題目】A是一種重要的化工原料，已知A是一種鹵代烴相對分子質(zhì)量為92.5，其核磁共振氫譜中只有一個峰，C是一種高分子化合物，M是一種六元環(huán)狀酯，轉化關系如圖所示，回答下列問題：

（1）A的分子式為 ；A→B的反應類型 ；

（2）有機物D的結構式為 ． M的結構簡式為 ．

（3）寫出下列反應的化學方程式：B→C： ；E→F： ．

（4）寫出滿足下列條件的H的同分異構體d的結構簡式 ．

①屬于酯類

②能發(fā)生銀鏡反應；

③能與金屬鈉反應放出氣體；

④核磁共振氫譜有三個峰，且峰面積比為6：1：1．

Answer 1

【答案】（1）C4H9Cl，消去反應；

（2）（CH3）2CBr﹣CH2Br；；

（3）n（CH3）2C=CH2；

2（CH3）2C（OH）﹣CH2OH+O22（CH3）2C（OH）﹣CHO+2H2O；

（4）HCOOC（OH）（CH3）2．

【解析】

試題分析：A是鹵代烴，相對分子質(zhì)量為92.5，故A中含有1個Cl原子，剩余烴基式量為92.5﹣35.5=57，分子中最大C原子數(shù)目為=4…9，故烴基為﹣C4H9，A的分子式為C4H9Cl，其核磁共振氫譜中只有一個峰，故A為C（CH3）3Cl，A轉化得到B，B轉化為高分子化合物C，則B含有不飽和鍵，故B為（CH3）2C=CH2，C為，（CH3）2C=CH2與溴發(fā)生加成反應生成D為（CH3）2CBr﹣CH2Br，D轉化得到E，E可以連續(xù)氧化生成G，應是D水解生成E，則E為（CH3）2C（OH）﹣CH2OH，F(xiàn)為（CH3）2C（OH）﹣CHO，F(xiàn)氧化生成G，G酸得到H，則H為（CH3）2C（OH）﹣COOH，G為（CH3）2C（OH）﹣COONa，H發(fā)生成環(huán)酯化反應生成M，則M為，據(jù)此解答．

解：A是鹵代烴，相對分子質(zhì)量為92.5，故A中含有1個Cl原子，剩余烴基式量為92.5﹣35.5=57，分子中最大C原子數(shù)目為=4…9，故烴基為﹣C4H9，A的分子式為C4H9Cl，其核磁共振氫譜中只有一個峰，故A為C（CH3）3Cl，A轉化得到B，B轉化為高分子化合物C，則B含有不飽和鍵，故B為（CH3）2C=CH2，C為，（CH3）2C=CH2與溴發(fā)生加成反應生成D為（CH3）2CBr﹣CH2Br，D轉化得到E，E可以連續(xù)氧化生成G，應是D水解生成E，則E為（CH3）2C（OH）﹣CH2OH，F(xiàn)為（CH3）2C（OH）﹣CHO，F(xiàn)氧化生成G，G酸得到H，則H為（CH3）2C（OH）﹣COOH，G為（CH3）2C（OH）﹣COONa，H發(fā)生成環(huán)酯化反應生成M，則M為．

（1）由上述分析可知，A的分子式為C4H9Cl，A→B是C（CH3）3Cl在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成（CH3）2C=CH2，故答案為：C4H9Cl，消去反應；

（2）由上述分析可知，D為（CH3）2CBr﹣CH2Br，M的結構簡式為，

故答案為：（CH3）2CBr﹣CH2Br；；

（3）B→C是（CH3）2C=CH2發(fā)生加聚反應生成，反應方程式為：n（CH3）2C=CH2，

E→F是（CH3）2C（OH）﹣CH2OH催化氧化生成（CH3）2C（OH）﹣CHO，反應方程式為：

2（CH3）2C（OH）﹣CH2OH+O22（CH3）2C（OH）﹣CHO+2H2O，

故答案為：n（CH3）2C=CH2；

2（CH3）2C（OH）﹣CH2OH+O22（CH3）2C（OH）﹣CHO+2H2O；

（4）（CH3）2C（OH）﹣COOH的同分異構體中屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應，為甲酸酯，能與金屬鈉反應放出氣體，還含有﹣OH，符合條件的同分異構體有：HOCH2CH2CH2OOCH，CH3CH（OH）CH2OOCH，CH3CH2CH（OH）OOCH，HCOOC（CH3）CH2OH，HCOOC（OH）（CH3）2，共五種，其中核磁共振氫譜有三個峰，且峰面積比為6：1：1的同分異構體的結構簡式為：HCOOC（OH）（CH3）2，

故答案為：HCOOC（OH）（CH3）2．