Question

13．合成某治療心血管疾病藥物中間體F（）的路線如下圖所示：

已知A是相對分子質量為58的烴，苯環(huán)上的烴基可被酸性KMnO₄溶液氧化為-COOH．
（1）C₇H₈的名稱為甲苯，A、B的結構簡式分別為CH₃CH₂CH₂CH₃、．
（2）②的反應類型是取代反應，F(xiàn)中的含氧官能團的名稱是羥基、酯基，反應③的另一種產物為HCl．
（3）寫出C在一定條件下與NaOH溶液反應的方程式．
（4）E有多種同分異構體，其中符合下列條件的同分異構體共有13 種，寫出核磁共振氫譜有5個峰的物質的結構簡式．
①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應 ②含有羧基
（5）以對二甲苯、乙烯為原料制備聚對二苯甲酸乙二酯（），參照A→乙酸的表示方法，寫出相應的合成路線圖．

Answer 1

分析 A是相對分子質量為58的烴，則$\frac{58}{14}$=4…2，可知A的分子式為C₄H₁₀，A發(fā)生氧化反應生成乙酸，A應為CH₃CH₂CH₂CH₃，乙酸發(fā)生取代反應生成．C₇H₈系列轉化得到D（），可知C₇H₈為，結合轉化關系可知B為，C為．D與甲醇發(fā)生酯化反應生成E為，E與發(fā)生取代反應生成，然后轉化得到F．

解答 解：A是相對分子質量為58的烴，則$\frac{58}{14}$=4…2，可知A的分子式為C₄H₁₀，A發(fā)生氧化反應生成乙酸，A應為CH₃CH₂CH₂CH₃，乙酸發(fā)生取代反應生成．C₇H₈系列轉化得到D（），可知C₇H₈為，結合轉化關系可知B為，C為．D與甲醇發(fā)生酯化反應生成E為，E與發(fā)生取代反應生成，然后轉化得到F．
（1）C₇H₈為，名稱為甲苯，A的結構簡式為CH₃CH₂CH₂CH₃，B的結合簡式為，
故答案為：甲苯；CH₃CH₂CH₂CH₃；；
（2）②的反應類型是取代反應，F(xiàn)中的含氧官能團的名稱是羥基、酯基，反應③的另一種產物為HCl，
故答案為：取代反應；羥基、酯基；HCl；
（3）C中羧基與氫氧化鈉發(fā)生中和反應，氯原子水解得到酚羥基、HCl與氫氧化鈉反應，C在一定條件下與NaOH溶液反應的方程式：，
故答案為：；
（4）E（）的同分異構體符合下列條件：①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，②含有羧基，含有2各取代基-OH、-CH₂COOH，有鄰、間、對3種，含有3個取代基-OH、-CH₃、-COOH，當-OH、-CH₃處于鄰位時，-COOH有4種位置，當-OH、-CH₃處于間位時，-COOH有4種位置，當-OH、-CH₃處于對位時，-COOH有2種位置，故共有13種，其中核磁共振氫譜有5個峰的物質的結構簡式為：，
故答案為：13；；
（5）先制備乙二醇與，對二甲苯用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成1，2-二溴乙烷，然后水解得到乙二醇，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，注意根據有機物的結構進行分析，熟練掌握官能團的性質與轉化，較好地考查學生分析推理與知識遷移運用能力．