Question

(08年海南卷)(10分)A、B、C、D、E均為有機化合物，它們之間的關(guān)系如圖所示(提示：RCH=CHR'在酸性高錳酸鉀溶液中反應(yīng)生成RCOOH和R'COOH，其中R和R'為烷基)。

 

回答下列問題：

 (1)直鏈化合物A的相對分子質(zhì)量小于90，A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分數(shù)為0.814，其余為氧元素，則A的分子式為_____________；

 (2)已知B與NaHCO₃溶液完全反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為1：2，則在濃硫酸的催化下，B與足量的C₂H₅OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是___ 反應(yīng)類型為_____：

 (3)A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A的結(jié)構(gòu)簡式是__________________

 (4)D的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂的有__________種，其相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式是__________________。

 

Answer 1

答案：（1）C₅H₁₀O。

(2）HOOC―CH₂―COOH；

HOOC―CH₂―COOH + 2C₂H₅OHC₂H₅OOC―CH₂―COOC₂H₅ +2H₂O；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）。

(3）HO―CH₂―CH₂―CH=CH―CH₃。

(4）2；CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃CH(CH₃)COOH。

 

解析：（1）氧的質(zhì)量分數(shù)為1－0.814＝0.186，假定A的相對分子質(zhì)量為90，則N(O)＝=1.0463，所以氧的原子個數(shù)為1，則A的相對分子質(zhì)量為：＝86，由商余法得86－16/12=5……10，即A得分子式為C₅H₁₀O。

 (2）由于B與NaHCO₃溶液完全反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為1：2，所以B中含有2個－COOH，結(jié)合C＋C₂H₅OHC₂H₄O₂＋H₂O可知，C為CH₃COOH，即B中含有3個C原子，現(xiàn)已知B中含有2個－COOH，即B中還含有一個CH₂，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC－CH₂－COOH，B與足量的C₂H₅OH反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HOOC―CH₂―COOH + 2C₂H₅OHC₂H₅OOC―CH₂―COOC₂H₅ +2H₂O，反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)。

 (3）A可以與金屬鈉作用放出氫氣，說明A中含有的官能團為－OH，能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明A中含有C=C，且A為直鏈化合物，結(jié)合題上的提示可得A的結(jié)構(gòu)簡式為：

      HO―CH₂―CH₂―CH=CH―CH₃。

 (4）能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，說明為羧酸，其結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃CH(CH₃)COOH。