Question

某化學(xué)小組探究液體有機(jī)物樣品A（C₃H₈O₂）的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)．
實(shí)驗(yàn)一：用如圖實(shí)驗(yàn)裝置，通過(guò)Na與A反應(yīng)確定羥基個(gè)數(shù)．
試回答下列問(wèn)題：
（1）有機(jī)物A從

分液漏斗

（填儀器名稱(chēng)）中加入；檢驗(yàn)裝置甲的氣密性的方法是

用止水夾夾住甲、乙間的橡皮管，再?gòu)姆忠郝┒防锛铀�，一段時(shí)間后分液漏斗中的水不在滴入燒瓶，表明氣密性好

．
（2）實(shí)驗(yàn)前預(yù)先將小塊鈉在二甲苯中熔化成若干個(gè)小球并冷卻后再與有機(jī)物A反應(yīng)，其目的是

增大鈉與有機(jī)物A的接觸面積，保證反應(yīng)從充分

．
（3）實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)記錄如下：ρ=l.038g?mL^-1

實(shí)驗(yàn)編號(hào)

有機(jī)樣品的體積

有機(jī)樣品的質(zhì)量

生成氣體的體積（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）

I

3.65mL

3.8g

1120mL

II

7.30mL

7.6g

2240mL

III

14.60mL

15.2g

4000mL

①不能選第

Ⅲ

組數(shù)據(jù)來(lái)計(jì)算A中羥基個(gè)數(shù)，這組數(shù)據(jù)出現(xiàn)錯(cuò)誤的原因可能是

可能廣口瓶中水不足，或者裝置漏氣或鈉不足

，
②有機(jī)物A中羥基個(gè)數(shù)為

2

．
實(shí)驗(yàn)二：
欲確定有機(jī)物A中含氧官能團(tuán)的位置，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：
①取7.30mL A，Cu作催化劑，經(jīng)氧化后完全轉(zhuǎn)化成液態(tài)有機(jī)物B．
②取一質(zhì)量為m₁g的潔凈試管，向其中加入足量銀氨溶液，滴入化合物B，并水浴加熱，待充分反應(yīng)后，靜置，小心倒出上層清液，向試管中小心滴加蒸餾水，倒出，再加入蒸餾水，再倒出，最后將試管烘干并稱(chēng)量．重復(fù)2次，試管質(zhì)量均為m₂g．
試回答下列問(wèn)題：
（1）步驟②中小心滴加蒸餾水的目的是

洗滌附著在銀上的可溶物，使測(cè)量結(jié)果準(zhǔn)確

．
（2）若m₂-m₁=43.2g，則有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

CH₂OH-CH₂-CH₂OH

．

Answer 1

分析：實(shí)驗(yàn)Ⅰ：（1）有機(jī)物樣品A（C₃H₈O₂）從分液漏斗加入；根據(jù)常用的檢驗(yàn)裝置的氣密性的方法完成；
（2）增大反應(yīng)物接觸面積，可以加快反應(yīng)速率進(jìn)行分析；
（3）①第Ⅲ組數(shù)據(jù)生成的氣體體積偏小，屬于無(wú)效數(shù)據(jù)；導(dǎo)致氫氣體積減少原因可能是廣口瓶中水不足，或者裝置漏氣或鈉不足；
②計(jì)算出有機(jī)物的物質(zhì)的量和羥基的物質(zhì)的量，就可以計(jì)算出有機(jī)物中含有的羥基數(shù)；
實(shí)驗(yàn)Ⅱ：（1）洗滌附著在銀上的可溶物，使測(cè)量結(jié)果準(zhǔn)確；
（2）質(zhì)量差是銀鏡反應(yīng)生成的銀的質(zhì)量，根據(jù)關(guān)系式計(jì)算出B中含有的醛基個(gè)數(shù)，可以確定A分子中羥基的位置，從而得出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答：實(shí)驗(yàn)Ⅰ：（1）有機(jī)物樣品A（C₃H₈O₂）從分液漏斗加入，檢驗(yàn)裝置甲的氣密性的方法為：用止水夾夾住甲、乙間的橡皮管，再?gòu)姆忠郝┒防锛铀�，一段時(shí)間后分液漏斗中的水不在滴入燒瓶，表明氣密性好，
故答案為：分液漏斗；用止水夾夾住甲、乙間的橡皮管，再?gòu)姆忠郝┒防锛铀�，一段時(shí)間后分液漏斗中的水不在滴入燒瓶，表明氣密性好；
（2）實(shí)驗(yàn)前預(yù)先將小塊鈉在二甲苯中熔化成若干個(gè)小球，可以增大鈉與有機(jī)物A的接觸面積，保證反應(yīng)從充分，
故答案為：增大鈉與有機(jī)物A的接觸面積，保證反應(yīng)從充分；
（3）①分析表中數(shù)據(jù)可知，第Ⅲ組數(shù)據(jù)生成的氣體體積偏小，數(shù)據(jù)無(wú)效，應(yīng)該舍棄；若廣口瓶中水不足（或者裝置漏氣或鈉不足）能導(dǎo)致氫氣的體積減小，
故答案為：Ⅲ；可能廣口瓶中水不足，或者裝置漏氣或鈉不足；
②7.6g有機(jī)物樣品A（C₃H₈O₂）的物質(zhì)的量為：

7.6g

76g?mol-1

=0.1mol，
根據(jù)關(guān)系式：2-OH～H₂，羥基的物質(zhì)的量n（OH）=2n（H₂）=2×

2.24L

22.4L?mol-1

=0.2mol，
n（C₃H₈O₂）：n（OH）=0.1mol：0.2mol=1：2，
所以有機(jī)物A中羥基個(gè)數(shù)為：2；
故答案為：2；
實(shí)驗(yàn)Ⅱ：（1）步驟②中小心滴加蒸餾水的目的是洗滌附著在銀上的可溶物，減小誤差，使測(cè)量結(jié)果準(zhǔn)確，
故答案為：洗滌附著在銀上的可溶物，使測(cè)量結(jié)果準(zhǔn)確；
（2）
質(zhì)量差m₂-m₁=43.2g為生成的銀的質(zhì)量，7.30mL A的物質(zhì)的量是0.1mol，
根據(jù)銀鏡反應(yīng)醛基與銀的關(guān)系式為：-CHO～2Ag，
醛基的物質(zhì)的量為：n（CHO）=0.5×n（Ag）=0.5×

43.2g

108g?mol-1

=0.2mol，說(shuō)明A被氧化生成的B中含有2個(gè)醛基，
所以A分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂OH-CH₂-CH₂OH，
故答案為：CH₂OH-CH₂-CH₂OH．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了探究液體有機(jī)物樣品A（C₃H₈O₂）的結(jié)構(gòu)，涉及了裝置氣密性檢查、羥基個(gè)數(shù)確定、銀鏡反應(yīng)確定醛基個(gè)數(shù)等，題目中考查的知識(shí)點(diǎn)較多，難度較大，需要合理分析、理解題中信息，聯(lián)系所學(xué)知識(shí)完成．