Question

（12分）殺蟲劑滴滴涕（DDT）的結(jié)構(gòu)簡式為：

聯(lián)合國世界衛(wèi)生組織曾評價(jià)說“單獨(dú)從瘧疾病看，DDT可能拯救5 000萬生命”，但是由于DDT是難降解的化合物，毒性殘留時(shí)間長，世界各國已明令禁止生產(chǎn)和使用。
（1）DDT純品是白色晶體，_____________（填“難溶”或“易溶”，下同）于水中，_____________于丙酮、乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑中。
（2）為了避免或減少污染環(huán)境，科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑以代替DDT，如化合物A就是其中的一種。

①化合物A含有的官能團(tuán)有___________________。
②化合物A能否通過醇的催化氧化增加一個(gè)醛基？。能否通過醇的消去反應(yīng)引入一個(gè)碳碳雙鍵？_________________。分別說明理由_________________________________________
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③殺蟲劑“1605”對人畜的毒性遠(yuǎn)大于DDT，但卻未被禁用，請從其結(jié)構(gòu)說明原因______
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（“1605”的結(jié)構(gòu)）

Answer 1

（1）難溶 易溶
（2）①、—OH、—CHO
②不能 不能  因該有機(jī)物連有羥基的碳原子上無氫原子，與羥基相鄰的碳原子上也沒有氫原子
③“1605”雖然毒性大，但共分子中含有“酯”的結(jié)構(gòu)，能水解成毒性較小的物質(zhì)

（1）據(jù)題給信息，DDT是難降解的化合物，故難溶于水，但易溶于丙酮等有機(jī)溶劑中。
（2）仔細(xì)觀察A的結(jié)構(gòu)簡式，其中含有—CHO、—OH和3種官能團(tuán)。與—OH相連的碳原子上沒有氫原子，故該醇羥基不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)再生成一個(gè)醛基，與羥基相鄰的碳原子均沒有氫原子，故也不能發(fā)生消去反應(yīng)再引入一個(gè)碳碳雙鍵。
“1605”毒性雖強(qiáng)于DDT，但其分子結(jié)構(gòu)中有“酯”的結(jié)構(gòu)（類似于酯的結(jié)構(gòu)），故在自然界中能降解為低毒性物質(zhì)。