Question

【題目】化合物F是一種食品保鮮劑，可按如下途徑合成：

已知：RCHO＋CH3CHORCH(OH)CH2CHO。

試回答：

（1）A的化學(xué)名稱(chēng)是_________，A→B的反應(yīng)類(lèi)型是_________。

（2）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________。

（3）C→D所用試劑和反應(yīng)條件分別是_____________。

（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________。F中官能團(tuán)的名稱(chēng)是________________。

（5）連在雙鍵碳上的羥基不穩(wěn)定，會(huì)轉(zhuǎn)化為羰基，則D的同分異構(gòu)體中，只有一個(gè)環(huán)的芳香族化合物有______種。其中苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，核磁共振氫譜有5個(gè)峰，峰面積比為2∶1∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。

（6）寫(xiě)出用乙醇為原料制備2-丁烯醛的合成路線(xiàn)（其他試劑任選）：_____________。

Answer 1

【答案】對(duì)二甲苯（或1, 4-二甲苯）取代反應(yīng)O2/Cu或Ag，加熱（或答氧氣，催化劑、加熱）碳碳雙鍵、醛基8，

【解析】

由流程轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合題給信息可知，D為。運(yùn)用逆推法， C為，催化氧化生成；B為，在氫氧化鈉溶液中，共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成；A為，在光照條件下與氯氣發(fā)生側(cè)鏈的取代反應(yīng)生成；與乙醛發(fā)生信息反應(yīng)生成，加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱(chēng)為對(duì)二甲苯；A→B的反應(yīng)為在光照條件下與氯氣發(fā)生側(cè)鏈的取代反應(yīng)生成。B→C反應(yīng)為在氫氧化鈉溶液中，共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。（4）C→D的反應(yīng)為在銅或銀作催化劑，在加熱條件下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成。（5）與乙醛發(fā)生信息反應(yīng)生成，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和醛基。（5）D的同分異構(gòu)體中，只有一個(gè)環(huán)的芳香族化合物說(shuō)明側(cè)鏈為鏈狀結(jié)構(gòu)，其可能為醛、酮、含苯環(huán)的乙烯基醚和乙烯基酚，其中芳香醛有3種（除去D）、芳香酮1種、含苯環(huán)的乙烯基醚1種、乙烯基酚3種，共8種；苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，核磁共振氫譜有5個(gè)峰，峰面積比為2∶1∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和。（6）由題給信息，結(jié)合逆推法可知乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛在氫氧化鈉溶液中發(fā)生信息反應(yīng)生成，加熱脫水生成2-丁烯醛，合成路線(xiàn)為：。