Question

已知烴B分子內C、H原子個數(shù)比為1︰2，相對分子質量為28，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子，且有如下的轉化關系：

（1）B的結構簡式是      ．

（2）反應①是D與HCl按物質的量之比1︰1的加成反應，則D的分子式是      ．

反應②可表示為：G + NH₃ → F + HCl  (未配平)，該反應配平后的化學方程式是（有機化合物均用結構簡式表示）：      ．

化合物E（HOCH₂CH₂Cl）和 F [ HN(CH₂CH₃)₂ ]是藥品普魯卡因合成的重要中間體，普魯卡因的合成路線如下：（已知：                          ）

（3）甲的結構簡式是      ．由甲苯生成甲的反應類型是      ．

（4）乙中有兩種含氧官能團，反應③的化學方程式是：      ．

（5）普魯卡因有兩種水解產物丁和戊．     

①戊與甲互為同分異構體，戊的結構簡式是      ．   

②戊經聚合反應制成的高分子纖維廣泛用于通訊、宇航等領域．該聚合反應的化學方程式是      ．

③D的紅外光譜表明分子內除C—H鍵、C—C鍵外還含有兩個C—O單鍵．則D與F在一定條件下反應生成丁的化學方程式是      ．

 

Answer 1

【答案】

（共15分）

（1）CH₂=CH₂（2分）   （2）C₂H₄O（2分）     2CH₃CH₂Cl + NH₃→NH(CH₂CH₃)₂ +2HCl（2分）

（3）  （1分）      取代反應（硝化反應）（1分）

（4）        （2分）

（5）①          （1分）

②

③（每個方程式2分，共4分）

【解析】

試題分析：

烴B分子內C、H原子個數(shù)比為1：2，相對分子質量為28，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子，則B為CH₂=CH₂。B→D在Ag做催化劑的條件下發(fā)生氧化反應，D能與HCl反應，所以D為環(huán)氧乙烷；B與HCl發(fā)生加成反應生成G，G為CH₃CH₂Cl，G與氨氣發(fā)生取代反應生成F，由普魯卡因的合成路線可知，甲苯發(fā)生硝化反應生成甲（），甲氧化生成乙（），乙與E發(fā)生酯化反應，其生成物與氫氣反應硝基變?yōu)榘被�，丙�?img src="http://thumb.zyjl.cn/pic6/res/gzhx/web/STSource/2013111023100429601317/SYS201311102311513790686700_DA.files/image007.png">，丙與F發(fā)生取代反應生成普魯卡因。

（1）B為乙烯，結構簡式為CH₂=CH₂

（2）反應①是D與HCl按物質的量之比1：1的加成反應，則D的分子式為C₂H₄O，反應②為2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl，

（3）甲為對硝基甲苯，結構簡式為，該過程是取代反應。

（4）

乙為，由乙和產物間的關系可知發(fā)生了酯化反應。

（5）①普魯卡因水解生成對氨基苯甲酸，甲為對硝基甲苯，則戊為

②D與F在一定條件下反應生成丁的化學方程式是

考點：本題考查有機物的推斷，明確反應條件、碳鏈骨架的變化、官能團的變化推斷出各物質是解答本題的關鍵，題目難度中等，D為解答的難點，環(huán)氧乙烷的性質學生不熟悉。