Question

9．從野菊花中可以提取一種具有降壓、抗腫瘤作用的有機(jī)物綠原酸M，利用綠原酸M可合成兩種醫(yī)藥中間體C和E，其合成路線如圖甲（部分反應(yīng)條件未注明）：
已知：R-CH=CH-R$→_{②Zn、H_{2}O}^{①O_{3}}$2R-CHO
（1）1molM最多能與4molNaOH反應(yīng)；②
（2）B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是醚鍵和羧基，C是一種芳香族化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（3）由D生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)_，反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)；
（4）E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且遇氯化鐵溶液顯紫色，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 （其中任一種）；（任寫(xiě)一種）
（5）由乙苯經(jīng)如圖乙步驟可合成苯甲醇：反應(yīng)I所選用的試劑和反應(yīng)條件為氯氣、光照，如果F分子中不存在甲基，則反應(yīng)2方程式為．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，對(duì)比M和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及轉(zhuǎn)化條件可知，A為，則D為，C是一種芳香族化合物，B發(fā)生題中信息中的反應(yīng)生成C為，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，H還原得苯甲醇，則H為，根據(jù)F的分子式可知，乙苯發(fā)生成取代生成F為或，F(xiàn)發(fā)生反應(yīng)2得G，G發(fā)生信息中的反應(yīng)生成H，則G為，反應(yīng)2為消去反應(yīng)，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，對(duì)比M和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及轉(zhuǎn)化條件可知，A為，則D為，C是一種芳香族化合物，B發(fā)生題中信息中的反應(yīng)生成C為
，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，H還原得苯甲醇，則H為，根據(jù)F的分子式可知，乙苯發(fā)生取代生成F為或，F(xiàn)發(fā)生反應(yīng)2得G，G發(fā)生信息中的反應(yīng)生成H，則G為，反應(yīng)2為消去反應(yīng)，

（1）根據(jù)M的結(jié)構(gòu)可知，M中的羧基、酯基、兩個(gè)酚羥基都能與氫氧化鈉反應(yīng)，所以1molM最多能與4molNaOH反應(yīng)，
故答案為：4；
（2）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是醚鍵和羧基，C是一種芳香族化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
故答案為：醚鍵和羧基；；

（3）由D生成E的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)，
故答案為：；消去反應(yīng)；
（4）E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且遇氯化鐵溶液顯紫色，說(shuō)明有酚羥基，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：  （其中任一種）；
 （5）反應(yīng)I為由乙苯發(fā)生側(cè)鏈上的取代生成F，所以試劑和反應(yīng)條件為氯氣、光照，如果F分子中不存在甲基，則反應(yīng)2方程式為，
故答案為：氯氣、光照；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化，結(jié)合反應(yīng)條件判斷可能發(fā)生的反應(yīng)，特別是有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該類(lèi)題目的關(guān)鍵．