Question

【題目】有機(jī)物W(分子式C3H6O3)能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2，也能與Na反應(yīng)生成H2，且1 mol W與足量Na反應(yīng)能生成1 mol H2，分子中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積之比為3∶1∶1∶1。

(1)W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________。

(2)W在不同條件下可脫水形成不同物質(zhì)。若兩分子W反應(yīng)形成環(huán)酯，寫出反應(yīng)方程式：_________________。

(3)W的某種同分異構(gòu)體具有下列性質(zhì)：

能發(fā)生的銀鏡反應(yīng)；1 mol該物質(zhì)能跟金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1 mol H2。

則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________(已知同一個(gè)碳原子上不能連接2個(gè)羥基)。

(4)W的工業(yè)合成路線如圖所示：

乙烯 A BCDW

已知：Ⅰ.A、B、C、D與W分子中含有相同碳原子數(shù)；

Ⅱ.RCH2COOH

①寫出A的名稱：__________。

②B與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式是： _______________。

③D與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：______________________。

Answer 1

【答案】 2+2H2O 1-丙醇 CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O +2NaOH +NaBr+H2O

【解析】

W能與NaHCO3反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有-COOH，W的分子式為C3H6O3，不飽和度為=1，分子中含有四種活動(dòng)性不同的氫原子，個(gè)數(shù)比為3：1：1：1，分子中含有1個(gè)-CH3、-COOH，結(jié)合分子式可知，還有-OH、，故W為，A、B、C、D與W分子中含有相同碳原子數(shù)，結(jié)合反應(yīng)信息Ⅱ，由W的結(jié)構(gòu)可知，D為，C為CH3CH2COOH，故A為CH3CH2CH2OH，B為CH3CH2CHO，以此解答該題。

根據(jù)上述分析可知：A為CH3CH2CH2OH，B為CH3CH2CHO，C為CH3CH2COOH，D為，W為。

(1)由以上分析可知W為；

(2)中含有羥基和羧基，在一定條件下，有多種脫水方式，可通過(guò)分子間酯化生成，或通過(guò)分子內(nèi)酯化生成，若兩分子W反應(yīng)形成環(huán)酯，該反應(yīng)方程式為：2+2H2O；

(3)W的某種同分異構(gòu)體具有下列性質(zhì)：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；1 mol該物質(zhì)能跟金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1 mol H2，說(shuō)明含有2羥基，由于在同一個(gè)碳原子上連接多個(gè)羥基是不穩(wěn)定的，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

(4)①A為CH3CH2CH2OH，名稱為1-丙醇；

②B為CH3CH2CHO，含有醛基，能夠與新制Cu(OH)2懸濁液在堿性條件發(fā)生氧化反應(yīng)，產(chǎn)生磚紅色沉淀，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；

③D是，羧基能夠與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，Br原子發(fā)生水解產(chǎn)生醇羥基和HBr，HBr也可與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，則與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2NaOH +NaBr+H2O。