Question

11．某芳香族化合物H常用作防腐劑，H可利用下列路線合成：

已知：①A是相對(duì)分子質(zhì)量為92的烴；
② （-R₁、-R₂表示氫原子或烴基）；
③；
④D的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫（兩種不同位置的氫原子），且峰面積之比為1：1．
回答下列問題：
（1）A的分子式為C₇H₈．
（2）同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有9種．
①分子中含有苯環(huán)   ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  ③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
（3）檢驗(yàn)F中含氧官能團(tuán)的試劑為銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液或新制氫氧化銅）（填試劑名稱），由F→G的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)．
（4）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 H為芳香族化合物，則H中含有苯環(huán)，乙烯發(fā)生一系列反應(yīng)生成G，碳原子個(gè)數(shù)不變，根據(jù)原子守恒知，A中含有苯環(huán)，A的相對(duì)分子質(zhì)量為92，A比苯多一個(gè)-CH₂，則A為，A反應(yīng)生成B，B被酸性高錳酸鉀氧化，根據(jù)信息①知，B中甲基被氧化生成-COOH，根據(jù)A、C知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，D發(fā)生了水解反應(yīng)生成D，D的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫（兩種不同位置的氫原子），且峰面積之比為1：1，說(shuō)明D中苯環(huán)上2個(gè)側(cè)鏈處于對(duì)位，故A與氯氣發(fā)生甲基對(duì)其取代反應(yīng)生成B，則B為，順推可知C為，D為，E為；
乙醛發(fā)生信息③的反應(yīng)生成F，可推知F為CH₂=CHCH₂CHO，F(xiàn)發(fā)生加成反應(yīng)生成G為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，G與E反應(yīng)生成H為，據(jù)此分析解答．

解答 解：H為芳香族化合物，則H中含有苯環(huán)，乙烯發(fā)生一系列反應(yīng)生成G，碳原子個(gè)數(shù)不變，根據(jù)原子守恒知，A中含有苯環(huán)，A的相對(duì)分子質(zhì)量為92，A比苯多一個(gè)-CH₂，則A為，A反應(yīng)生成B，B被酸性高錳酸鉀氧化，根據(jù)信息①知，B中甲基被氧化生成-COOH，根據(jù)A、C知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，D發(fā)生了水解反應(yīng)生成D，D的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫（兩種不同位置的氫原子），且峰面積之比為1：1，說(shuō)明D中苯環(huán)上2個(gè)側(cè)鏈處于對(duì)位，故A與氯氣發(fā)生甲基對(duì)其取代反應(yīng)生成B，則B為，順推可知C為，D為，E為；
乙醛發(fā)生信息③的反應(yīng)生成F，可推知F為CH₂=CHCH₂CHO，F(xiàn)發(fā)生加成反應(yīng)生成G為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，G與E反應(yīng)生成H為，
（1）通過以上分析知，A為甲苯，其分子式為C₇H₈，故答案為：C₇H₈；
（2）E為，其同分異構(gòu)體同時(shí)符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，
②能使FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，
若有2個(gè)側(cè)鏈，側(cè)鏈為-OH、-OOCH，有鄰、間、對(duì)三種，
若有3個(gè)側(cè)鏈：2個(gè)-OH、1個(gè)-CHO，若2個(gè)-OH處于鄰位，-CHO有2種位置，若2個(gè)-OH處于間位，-CHO有3種位置，若2個(gè)-OH處于對(duì)位，-CHO有1種位置，
故符合條件的同分異構(gòu)體有：3+2+3+1=9種，
故答案為：9；
 （3）F為CH₂=CHCH₂CHO，含氧官能團(tuán)為醛基，檢驗(yàn)醛基的試劑為：銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液），
F→G是CH₂=CHCH₂CHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液）；加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；
（4）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高考高頻點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析、推斷及獲取信息、利用信息能力，根據(jù)A分子式、D結(jié)構(gòu)采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意醛加成時(shí)斷鍵和成鍵位置、方式，難點(diǎn)是（3）中同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．