Question

[化學(xué)—選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）
査爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：

已知以下信息：
① 芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100 ~110之間，1mol A充分燃燒可生成72g水。
② C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
③ D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na₂CO₃溶液、核磁共振氫譜顯示有4種氫。
④
⑤ RCOCH₃ + RˊCHORCOCH = CHRˊ
回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱為                          。
（2）由B生成C的化學(xué)方程式為                                             。
（3）E的分子式為          ，由E生成F的反應(yīng)類型為                  。
（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為                                       。
（5）D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為                                                        。
（6）F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有   種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為          （寫結(jié)構(gòu)簡式）。

Answer 1

（1）苯乙烯
（2）
（3）C₇H₅O₂Na        取代反應(yīng)
（4）（不要求立體異構(gòu)）
（5）
（6）13      

解析（1）根據(jù)題目所給的信息：芳香烴A 的相對分子質(zhì)量（100~110），1molA 完全燃燒生成72g水，并且與水在酸性條件下的產(chǎn)物能被氧氣氧化，且不能發(fā) 生銀鏡反應(yīng)，說明A 中存在官能團“碳碳雙鍵“，進一步可以推出A 為苯乙烯；
（2）苯乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)，生成B的結(jié)構(gòu)簡式為 ，與氧氣發(fā)生反應(yīng)的方程式為；
（3）D 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明D 分子中存在醛基，根據(jù)核磁共振氫譜存在四種不同類型的H 原子，且能與碳酸鈉反應(yīng)，說明D具有酸性，D 的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C₇H₅O₂Na，和CH I 之間的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；
（4）由 制備流程可知：C 是， F 是，根據(jù)信息⑤所提供的信息，可知 G 是 ；
（5）滿足條件D的同分異構(gòu)體H的結(jié)構(gòu)簡式為，在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為；（6）F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有，
、、、
，
共13種。其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為。
【考點定位】有機化學(xué)基礎(chǔ)、有機物的命名、結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體和反應(yīng)方程式的書寫。