Question

【題目】肉桂酸芐酯又名苯丙烯酸芐酯，常作為定香劑，可用于香皂及食品香精的調香原料。以下是一種合成肉桂酸芐酯的路線。

已知：I．相同條件下，烴A對氫氣的相對密度為13

Ⅱ．反應①、反應②的原子利用率均為100%

III．

回答下列問題：

(1)A的結構簡式為________，G中的官能團的名稱是____________。

(2)反應③的條件為_______。上述合成路線①～⑦步涉及的反應中，屬于取代反應的有__________(填編號)。

(3)寫出反應D→E的化學方程式___________________________。

(4)F同時滿足下列條件的同分異構體共有_________種(不考慮立體異構)。

①苯環(huán)上有2個取代基

②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應

③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

其中核磁共振氫譜顯示6組峰，且峰面積比為3 :2: 2:1:1:1的是___________(填結構簡式)。

(5)參照上述合成路線，以CH3CHO為原料，設計制備的合成線路(無機試劑及溶劑任選)_____________________________。

Answer 1

【答案】CH≡CH 羧基、碳碳雙鍵 NaOH水溶液、加熱 ③⑦ 2+O22+2H2O 6 CH3CHOCH3CH(OH)COOHCH2=CHCOOH

【解析】

相同條件下，烴A對氫氣的相對密度為13，則相對分子質量為26，故A為乙炔；反應①、反應②的原子利用率均為100%，為加成反應，故乙炔與苯發(fā)生加成反應生成B為苯乙烯，苯乙烯與溴化氫發(fā)生加成反應生成C（），在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應生成D為，在銅催化下氧化生成E為，根據(jù)已知III，與HCN反應后酸化得到F為，在濃硫酸催化下發(fā)生消去反應生成G為，與芐醇發(fā)生酯化反應生成肉桂酸芐酯，據(jù)此分析。

(1)根據(jù)分析，A為乙炔，結構簡式為CH≡CH；G中的官能團為羧基、碳碳雙鍵；

(2)反應③是在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應生成，反應條件為NaOH水溶液、加熱；反應①②⑤為加成反應，反應③⑦為取代反應，反應④為氧化反應，反應⑥為消去反應，故上述合成路線涉及的反應中，屬于取代反應的有③⑦；

(3)反應D→E是在銅催化下氧化生成，反應的化學方程式為2+O22+2H2O；

(4)F為，①苯環(huán)上有2個取代基，②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應含有醛基和酯基，③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應則含有酚羥基，分子中只有三個氧原子，故應為甲酸酯的結構，滿足條件的同分異構體，苯環(huán)上除酚羥基外，另一取代基為HCOOCH2CH2—或HCOOCH(CH3)—共2種，兩取代基位置有鄰、間、對位，故同分異構體共6種；其中核磁共振氫譜顯示6組峰，且峰面積比為3：2：2：1：1：1的是；

(5)參照上述合成路線，CH3CHO與HCN發(fā)生加成反應后酸化得到2－羥基丙酸， 2－羥基丙酸在濃硫酸催化下發(fā)生消去反應生成丙烯酸，丙烯酸在一定條件下發(fā)生加聚反應生成，合成線路如下：CH3CHOCH3CH(OH)COOHCH2=CHCOOH。