Question

【題目】下列流程中有機(jī)物均為芳香族化合物。H為一種酯，其合成路線如下：

已知以下信息：

① 有機(jī)物B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D的相對(duì)分子質(zhì)量比C大4，E的苯環(huán)上的一溴代物有兩種。

②

③

請(qǐng)回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________ ，C→D的反應(yīng)類型為_____________；B中含氧官能團(tuán)名稱為__________ ，F(xiàn)中不含氧的官能團(tuán)的名稱為___________ ； H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________；

（2）E→F與F→G的順序不能顛倒，理由是___________；

（3）F→G ①的化學(xué)方程式為___________；

（4）G還可以通過縮聚反應(yīng)制得高分子材料，試寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________；

（5）A的同分異構(gòu)體很多，其中能使FeCl3溶液顯紫色有___________種，寫出一種核磁共振氫譜有4組峰的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

Answer 1

【答案】 加成反應(yīng) 醛基 氯原子 如果顛倒則（酚）羥基會(huì)被KMnO4/H＋氧化 9 或

【解析】A-I均為芳香族化合物，根據(jù)A的分子式可知A的側(cè)鏈為飽和結(jié)構(gòu)，A能夠催化氧化生成B，B能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能夠發(fā)生信息③中反應(yīng)，則B分子中含有苯環(huán)和側(cè)鏈-CH2CHO結(jié)構(gòu)，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A為，則C為，D比C的相對(duì)分子質(zhì)量大4，恰好為2分子氫氣，則說明C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，故D為；E的苯環(huán)上的一溴代物有兩種，E能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，E中含有甲基，則E為；E被酸性高錳酸鉀溶液氧化成F，則F為；F在濃NaOH溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成酚羥基和羧酸鈉，然后在酸性條件下轉(zhuǎn)化成G，則G為，G和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，則H為。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中含氧官能團(tuán)為醛基；F為，F(xiàn)中不含氧官能團(tuán)名稱是氯原子，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；加成反應(yīng)；醛基；氯原子；；

(2)如果顛倒，則(酚)羥基會(huì)被KMnO4/H+氧化，所以二者不能顛倒，故答案為：如果顛倒則(酚)羥基會(huì)被KMnO4/H+氧化；

(3)F→G①的化學(xué)方程式為，故答案為：

；

(4)G為，G中含有羧基和酚羥基，所以能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

(5)A為，A的同分異構(gòu)體能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明A的同分異構(gòu)體中含有酚羥基，如果取代基含有-OH和-CH2CH3，有鄰間對(duì)3種同分異構(gòu)體；如果取代基含有-OH和兩個(gè)-CH3，如果兩個(gè)甲基位于相鄰位置，有2種同分異構(gòu)體；如果兩個(gè)甲基位于相間位置，有3種同分異構(gòu)體；如果兩個(gè)甲基位于相對(duì)位置，有1種同分異構(gòu)體，所以符合條件的一共有9種，核磁共振氫譜有4組峰的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：9；。