Question

19．從樟科植物枝葉提取的精油中含有甲、乙兩種成分：

（1）①用酸性高錳酸鉀溶液檢驗甲和乙中含有碳碳雙鍵，方案是否可行？不可行填“可行”或“不可行”）．
②請寫出甲的一種能同時滿足下列3個條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
a．苯環(huán)上有兩個不同的取代基
b．能與Br₂的CCl₄溶液發(fā)生加成反應(yīng)
c．遇FeCl₃溶液呈現(xiàn)紫色
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙的過程為（已略去無關(guān)產(chǎn)物）：
甲$→_{Ⅰ}^{一定條件}$$→_{△}^{O_{2}/Cu}$Y$→_{Ⅱ}^{一定條件}$乙
步驟Ⅰ的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，Y的結(jié)構(gòu)簡式，設(shè)計步驟Ⅰ的目的是保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化．
（3）1mol乙最多可與5 mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)．
（4）寫出生成Y的化學(xué)方程式．
（5）寫出乙與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 （1）①羥基、醛基以及碳碳雙鍵都可被高錳酸鉀氧化；
②a．苯環(huán)上有兩個不同的取代基；b．能與Br₂的CCl₄溶液發(fā)生加成反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵；c．遇FeCl₃溶液顯呈現(xiàn)紫色說明含有酚羥基；
（2）～（5）甲和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成，中羥基被氧氣氧化生成含有醛基的Y，Y的結(jié)構(gòu)簡式為：C₆H₅CHCl-CH₂-CHO，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成乙，結(jié)合對應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：（1）①羥基、醛基以及碳碳雙鍵都可被高錳酸鉀氧化，所以不能用高錳酸鉀檢驗碳碳雙鍵，故答案為：不可行；
 ②a．苯環(huán)上有兩個不同的取代基；b．能與Br₂的CCl₄溶液發(fā)生加成反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵；c．遇FeCl₃溶液顯呈現(xiàn)紫色說明含有酚羥基，則其同分異構(gòu)體有：、等，
故答案為：；
（2）甲和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成，中羥基被氧氣氧化生成含有醛基的Y，Y的結(jié)構(gòu)簡式為：C₆H₅CHCl-CH₂-CHO，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成乙；反應(yīng)I的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，Y的結(jié)構(gòu)簡式為：，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成乙，這樣可以保護(hù)甲中的碳碳雙鍵，所以設(shè)計步驟Ⅰ的目的是保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化，
故答案為：加成反應(yīng)；；保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化；
（3）乙含有苯環(huán)、醛基和碳碳雙鍵，所以1mol乙最多可與 5 mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：5；
（4）生成Y的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）乙與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查較為綜合，為高考常見題型，涉及有機(jī)物推斷及合成、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，關(guān)鍵是熟練掌握各種官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度中等．