Question

（2009?合肥三模）分子式為C₈H₁₃O₂Cl有機(jī)物A在不同條件下能發(fā)生如圖所示的一系列轉(zhuǎn)化：

（1）寫(xiě)出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的化學(xué)式B

CH₂=CH（CH₃）COOH

，C

HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH

．
（2）寫(xiě)出A與NaOH溶液共熱的化學(xué)反應(yīng)方程式

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl+NaOH

水

△

CH₂=CH（CH₃）COONa+HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaCl

．G的氧化產(chǎn)物與C在一定條件下按1：1反應(yīng)生成環(huán)狀化合物的化學(xué)方程式

．
（3）指出F→H的反應(yīng)類(lèi)型

消去反應(yīng)、中和反應(yīng)

．
（4）B的某同分異構(gòu)體1mol與新Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)可消耗4mol Cu（OH）₂寫(xiě)出該同分異構(gòu)體可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．

Answer 1

分析：A的分子式C₈H₁₃O₂Cl，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A在酸性條件、條件都有能水解，故A含有1個(gè)酯基，C氧化生成G，G氧化生成，故C含有-OH，由的結(jié)構(gòu)可知，C為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，故G為OHCCH（CH₃）CHO．D在氫氧化鈉水反應(yīng)發(fā)生水解反應(yīng)生成C，故D為ClCH₂CH（CH₃）CH₂OH，D氧化生成F，F(xiàn)在氫氧化鉀水溶液中反應(yīng)生成，故F為ClCH₂CH（CH₃）COOH，F(xiàn)在氫氧化鉀醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成H，然后酸化得到B，故H為CH₂=CH（CH₃）COOK，B為CH₂=CH（CH₃）COOH．A在稀硫酸中發(fā)生水解反應(yīng)生成B與D，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl，A在堿性條件下水解生成E與C，E酸化得到B，故E為CH₂=CH（CH₃）COONa，據(jù)此解答．

解答：解：A的分子式C₈H₁₃O₂Cl，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A在酸性條件、條件都有能水解，故A含有1個(gè)酯基，C氧化生成G，G氧化生成，故C含有-OH，由的結(jié)構(gòu)可知，C為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，故G為OHCCH（CH₃）CHO．D在氫氧化鈉水反應(yīng)發(fā)生水解反應(yīng)生成C，故D為ClCH₂CH（CH₃）CH₂OH，D氧化生成F，F(xiàn)在氫氧化鉀水溶液中反應(yīng)生成，故F為ClCH₂CH（CH₃）COOH，F(xiàn)在氫氧化鉀醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成H，然后酸化得到B，故H為CH₂=CH（CH₃）COOK，B為CH₂=CH（CH₃）COOH．A在稀硫酸中發(fā)生水解反應(yīng)生成B與D，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl，A在堿性條件下水解生成E與C，E酸化得到B，故E為CH₂=CH（CH₃）COONa，
（1）由上述分析可知，B為CH₂=CH（CH₃）COOH，C為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，
故答案為：CH₂=CH（CH₃）COOH，HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH；
（2）A與NaOH溶液共熱的化學(xué)反應(yīng)方程為：
CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl+NaOH

水

△

CH₂=CH（CH₃）COONa+HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaCl，
G的氧化產(chǎn)物與C在一定條件下按1：1反應(yīng)生成環(huán)狀化合物的化學(xué)方程式為：，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl+NaOH

水

△

CH₂=CH（CH₃）COONa+HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaCl，；
（3）F在氫氧化鉀醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反，同時(shí)發(fā)生中和反應(yīng)，H為CH₂=CH（CH₃）COOK，
故答案為：消去反應(yīng)、中和反應(yīng)；
（4）B為CH₂=CH（CH₃）COOH，B的某同分異構(gòu)體1mol與新Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)可消耗4mol Cu（OH）₂，分子中含有2個(gè)-CHO，故符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查學(xué)生有機(jī)物的推斷、官能團(tuán)的性質(zhì)等，注意根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，利用逆推法結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目綜合性強(qiáng)，難度中等．