Question

【改編】[化學——有機化學基礎]（13分）香豆素是一種重要香料，以下是兩種常見香豆素。

（1）關于香豆素和雙香豆素，下列說法正確的是 （填序號）。

A．分子中碳碳雙鍵

B．都屬于芳香烴

C．香豆素和雙香豆素都能發(fā)生取代、加成、酯化反應

D．1 mol雙香豆素含羥基數(shù)為2NA（NA為阿伏加德羅常數(shù)的值）

（2）以甲苯為原料生產香豆素流程如下：

已知：（�。〣可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；

（ⅱ）同一個碳原子上連兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

①C的結構簡式是 。

②A的命名為__________________。B→C的反應類型是 。

③與乙酸酐（）反應，除生成外，另一種產物是 _____ 。(寫出結構簡式)，這種產物與Na2CO3反應的方程式為________________________。

④異香豆素與香豆素互為同分異構體，具有以下特點：

（a）含有苯環(huán)；

（b）含有與香豆素相似的兩個六元環(huán)；

（c）1 mol異香豆素與足量NaOH溶液反應時消耗1 mol NaOH。

寫出異香豆素的結構簡式 _______ 。寫出異香豆素與NaOH溶液反應的方程式為________________。

Answer 1

（1）AD（2分） （2）（3分）

（3）①（2分） ②臨甲基氯苯 取代反應（2分） ③CH3COOH或乙酸（2分） ④（2分）+ NaOH → + H2O

【解析】

試題分析：（1）A、分子中均含有碳碳雙鍵，A正確；B、分子中均含有苯環(huán)，都屬于芳香族化合物，芳香烴只含有Ｃ和Ｈ兩種元素，故B錯誤；C、香豆素和雙香豆素中都含有碳碳雙鍵，都能發(fā)生加成反應，也都能發(fā)生取代反應，但是香豆素不含有羥基和羧基，故不能發(fā)生酯化，而雙香豆素含有羥基，可以發(fā)生酯化反應，故C錯誤；D、一個雙香豆素含有2個羥基，故1 mol雙香豆素含羥基數(shù)為2NA，D正確。此題選AD。

（2）根據(jù)香豆素的結構和B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應可知，甲苯與氯氣發(fā)生的是甲基鄰位上的氫原子被取代，因此A的結構簡式為，名稱為臨甲基氯苯。A→B是氯原子被羥基取代，則B的結構簡式為。又由C的分子式可知，C應該是甲基上的2個氫原子被氯原子代替，則C的結構簡式為。由于同一個碳原子上連兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，因此C通過水解反應轉化為鄰羥基苯甲醛。鄰羥基苯甲醛與乙酸酐通過取代反應生成。最后在催化劑的作用下發(fā)生分子內的加成反應生成香豆素。

①根據(jù)以上分析可知C的結構簡式是。

②A的結構簡式為，名稱為臨甲基氯苯，B→C的反應類型是取代反應。

③與乙酸酐（）反應，除生成外，根據(jù)原子守恒可知另一種產物是CH3COOH。2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + CO2↑ + H2O

④含有苯環(huán)；含有與香豆素相似的兩個六元環(huán)；1 mol異香豆素與足量NaOH溶液反應時消耗1 mol NaOH，這說明酯基水解后產生的羥基不是酚羥基，因此異香豆素的結構簡式為。異香豆素與NaOH的反應方程式為：

考點：考查有機物推斷、性質、有機反應類型、同分異構體判斷以及方程式書寫等

考點分析： 考點1：有機化學知識綜合應用 考點2：有機化合物的分類、命名與結構特點 試題屬性

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