Question

【題目】抗甲流感藥物達菲（Tamiflu）是以莽草酸（A）為原料，經(jīng)過十步反應(yīng)合成制得．莽草酸可以從常用的烹調(diào)香料“八角”中提�。�達菲及A（莽草酸）、B的結(jié)構(gòu)簡式如圖甲：
已知：
化合物A、B、C、D存在如圖乙所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：
回答下列問題：
（1）寫出達菲中含氧官能團的名稱：；
（2）寫出A→C的反應(yīng)類型：；
（3）寫出B→E的化學(xué)方程式：；
（4）寫出D的結(jié)構(gòu)簡式：；
（5）已知B有多種同分異構(gòu)體，寫出一種符合下列性質(zhì)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式①與FeCl3溶液作用顯紫色；
②與新制Cu（OH）2懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀；
③苯環(huán)上的一鹵代物有2種．
（6）設(shè)計A生成C的目的 ．

Answer 1

【答案】
（1）醚鍵、肽鍵、酯基
（2）酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）
（3）
（4）
（5） 任意一種
（6）保護羥基，防止被氧化
【解析】解：從A到B對比二者在組成上少了兩個水分子，結(jié)構(gòu)上B比A多了個苯環(huán)，因此可以知道羧基間位位置的﹣OH發(fā)生消去反應(yīng)生成B，根據(jù)B中有羧基和羥基，二者之間可以通過縮聚反應(yīng)而生成高分子化合物E為 ．從A與羧酸反應(yīng)來看，只能是發(fā)生A的羥基與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)），故C為 ，在從C到D的轉(zhuǎn)化過程中，生成的酯基又水解，并且六元環(huán)從碳碳雙鍵處斷開，從D的分子式可以推知其結(jié)構(gòu)為 ，（1）根據(jù)達菲的結(jié)構(gòu)可知，達菲中含氧官能團的名稱：醚鍵、肽鍵、酯基，所以答案是：醚鍵、肽鍵、酯基；（2）A→C的反應(yīng)類型為：酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)），所以答案是：酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；（3）B→E的化學(xué)方程式為： ，所以答案是： ；（4）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為： ，所以答案是： ；（5）B有多種同分異構(gòu)體，符合下列性質(zhì)的B的同分異構(gòu)體： ①與FeCl3溶液作用顯紫色，含有酚羥基；②與新制Cu（OH）2懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀，含有醛基；③苯環(huán)上的一鹵代物有2種，符合條件的同分異構(gòu)體有： ，所以答案是： 任意一種；（6）C發(fā)生臭氧氧化生成D，也可以氧化羥基，設(shè)計A生成C的目的是：保護羥基，防止被氧化，所以答案是：保護羥基，防止被氧化．