Question

【題目】沐舒坦（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，不考慮立體異構(gòu)）在臨床上使用廣泛。如圖所示是其多條合成路線中的一條（反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件均未標(biāo)出）。

已知：，完成下列填空：

（1）⑤的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是___________；③的反應(yīng)類(lèi)型是___________。

（2）已知反應(yīng)④所需的試劑是甲醇，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________________________。

（3）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A________________；B________________。

（4）反應(yīng)⑥中除加入反應(yīng)試劑C外，還需要加入K2CO3，其目的是為了中和____________；防止___________________________________。

（5）寫(xiě)出兩種C的能發(fā)生水解反應(yīng)，且只含3種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________、____________________。

Answer 1

【答案】溴、FeBr3或Fe 還原反應(yīng) +CH3OH+ H2O HCl 氨基和鹽酸發(fā)生反應(yīng) (或)

【解析】

結(jié)合產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，利用流程圖和起始原料的分子式知，起始原料為甲苯，所以反應(yīng)①是甲苯和硝酸在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，根據(jù)題意知，反應(yīng)②是鄰硝基甲苯和高錳酸鉀在加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸經(jīng)還原反應(yīng)使硝基轉(zhuǎn)化為氨基，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，反應(yīng)④是A和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，然后在溴化鐵作催化劑作用下，與溴發(fā)生取代反應(yīng)（反應(yīng)⑤），利用取代基的④定位效應(yīng)知，溴原子取代氨基的鄰、對(duì)位上氫原子，因此反應(yīng)⑤生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，

結(jié)合流程圖中B物質(zhì)反應(yīng)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，利用B的分子式可推知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，反應(yīng)⑥中有HCl生成，而氯化氫與氨基可發(fā)生反應(yīng)，可知反應(yīng)⑥中加入碳酸鉀的作用是中和反應(yīng)生成的鹽酸，同時(shí)防止鹽酸和氨基發(fā)生反應(yīng)，C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，分子式為C6H13NO，該物質(zhì)可水解的同分異構(gòu)體只能含有肽鍵，結(jié)合只含3種化學(xué)環(huán)境下不同的氫原子，可知肽鍵兩端連接的烷基中都只含一種氫原子，因此兩個(gè)烷基只能是甲基和-C（CH3）3，由此可寫(xiě)出滿足條件的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

（1）在溴化鐵作催化劑條件下，和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成,⑤的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是溴、FeBr3或Fe；

鄰硝基苯甲酸經(jīng)還原反應(yīng)使硝基轉(zhuǎn)化為氨基③的反應(yīng)類(lèi)型是還原反應(yīng)。

（2）反應(yīng)④所需的試劑是甲醇，與甲醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式是+CH3OH+ H2O。

（3）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A；B。

（4）反應(yīng)⑥中有HCl生成，而氯化氫與氨基可發(fā)生反應(yīng)，可知反應(yīng)⑥中加入碳酸鉀的作用是中和反應(yīng)生成的鹽酸，同時(shí)防止鹽酸和氨基發(fā)生反應(yīng)；

（5）C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，分子式為C6H13NO，該物質(zhì)可水解的同分異構(gòu)體只能含有肽鍵，結(jié)合只含3種化學(xué)環(huán)境下不同的氫原子，可知肽鍵兩端連接的烷基中都只含一種氫原子，因此兩個(gè)烷基只能是甲基和-C（CH3）3，所以其同分異構(gòu)體為：、 (或)。