Question

兔耳草醛是一種人造香料，它的合成路線如圖：

（1）反應①～④中屬于加成反應的是

 

（填序號），化合物E中的官能團的名稱是

 

．
（2）反應②中若HCHO過量，則D可繼續(xù)與HCHO反應生成

 

（填結(jié)構(gòu)簡式）．
（3）寫出同時滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
Ⅰ．既能發(fā)生水解反應，也能發(fā)生銀鏡反應；Ⅱ．分子中有3種不同化學環(huán)境的氫．
（4）寫出物質(zhì)D在Cu作催化劑條件下與氧氣反應的化學方程式：

 

．
（5）已知：RCH₂COOH

PCl3

△

．寫出以物質(zhì)C為原料制備聚乳酸（）的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH

濃H2SO

170℃

CH₂CH₂

H2

催化劑/△

CH₃CH₃．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：（1）根據(jù)反應物、生成物的結(jié)構(gòu)以及官能團的變化，結(jié)合有機反應類型的定義進行判斷；
根據(jù)E的結(jié)構(gòu)判斷含有的官能團；
（2）根據(jù)丙醛與甲醛反應生成D，由D的結(jié)構(gòu)可知，應是丙醛中連接醛基的碳原子上C-H鍵斷裂，與甲醛發(fā)生加成反應，則HCHO過量，則D中連接醛基的碳原子上C-H鍵斷裂可以繼續(xù)斷裂，與HCHO發(fā)生加成反應，據(jù)此書寫；
（3）D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：Ⅰ．既能發(fā)生水解反應，也能發(fā)生銀鏡反應，為甲酸形成的酯，則含有-OOCH，Ⅱ．分子中有3種不同化學環(huán)境的氫，則烴基含有2種H原子，為-CH（CH₃）₂，據(jù)此書寫；
（4）D在Cu作催化劑條件下與氧氣反應，醇羥基被氧化為-CHO；
（5）丙醛在Cu、加熱條件下生成丙酸，丙酸發(fā)生信息反應生成CH₃CH（Cl）COOH，發(fā)生水解反應生成CH₃CH（OH）COOH，再發(fā)生縮聚反應生成．

解答： 解：（1）根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)可知，反應①屬于加成反應；根據(jù)C、D的結(jié)構(gòu)可知，反應②屬于加成反應，反應③屬于消去反應，根據(jù)B、E、兔耳草醛的結(jié)構(gòu)可知反應④屬于加成反應；根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團為：碳碳雙鍵、醛基；
故答案為：①②④；碳碳雙鍵、醛基；
（2）根據(jù)丙醛與甲醛反應生成D，由D的結(jié)構(gòu)可知，應是丙醛中連接醛基的碳原子上C-H鍵斷裂，與甲醛發(fā)生加成反應，則HCHO過量，則D中連接醛基的碳原子上C-H鍵斷裂可以繼續(xù)斷裂，與HCHO發(fā)生加成反應，故D繼續(xù)與HCHO反應生成的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為，故答案為：；
（3）D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：Ⅰ．既能發(fā)生水解反應，也能發(fā)生銀鏡反應，為甲酸形成的酯，則含有-OOCH，Ⅱ．分子中有3種不同化學環(huán)境的氫，則烴基含有2種H原子，為-CH（CH₃）₂，故符合條件的D的同分異構(gòu)體為HCOOCH（CH₃）₂，
故答案為：HCOOCH（CH₃）₂；
（4）D在Cu作催化劑條件下與氧氣反應，醇羥基被氧化為-CHO，反應方程式為，
故答案為：；
（5）丙醛在Cu、加熱條件下生成丙酸，丙酸發(fā)生信息反應生成CH₃CH（Cl）COOH，發(fā)生水解反應生成CH₃CH（OH）COOH，再發(fā)生縮聚反應生成，故合成流程圖為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷與合成，涉及對信息的利用、官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體、有機反應類型等，難度中等，理解信息給予的反應與官能團性質(zhì)是關鍵，難度中等．