Question

兔耳草醛是一種人造香料，它的合成路線(xiàn)如圖：

（1）反應(yīng)①～④中屬于加成反應(yīng)的是

 

（填序號(hào)），化合物E中的官能團(tuán)的名稱(chēng)是

 

．
（2）反應(yīng)②中若HCHO過(guò)量，則D可繼續(xù)與HCHO反應(yīng)生成

 

（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（3）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
Ⅰ．既能發(fā)生水解反應(yīng)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；Ⅱ．分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
（4）寫(xiě)出物質(zhì)D在Cu作催化劑條件下與氧氣反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（5）已知：RCH₂COOH

PCl3

△

．寫(xiě)出以物質(zhì)C為原料制備聚乳酸（）的合成路線(xiàn)流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）．合成路線(xiàn)流程圖示例如下：CH₃CH₂OH

濃H2SO

170℃

CH₂CH₂

H2

催化劑/△

CH₃CH₃．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：

分析：（1）根據(jù)反應(yīng)物、生成物的結(jié)構(gòu)以及官能團(tuán)的變化，結(jié)合有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的定義進(jìn)行判斷；
根據(jù)E的結(jié)構(gòu)判斷含有的官能團(tuán)；
（2）根據(jù)丙醛與甲醛反應(yīng)生成D，由D的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是丙醛中連接醛基的碳原子上C-H鍵斷裂，與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，則HCHO過(guò)量，則D中連接醛基的碳原子上C-H鍵斷裂可以繼續(xù)斷裂，與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)，據(jù)此書(shū)寫(xiě)；
（3）D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：Ⅰ．既能發(fā)生水解反應(yīng)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，為甲酸形成的酯，則含有-OOCH，Ⅱ．分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則烴基含有2種H原子，為-CH（CH₃）₂，據(jù)此書(shū)寫(xiě)；
（4）D在Cu作催化劑條件下與氧氣反應(yīng)，醇羥基被氧化為-CHO；
（5）丙醛在Cu、加熱條件下生成丙酸，丙酸發(fā)生信息反應(yīng)生成CH₃CH（Cl）COOH，發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃CH（OH）COOH，再發(fā)生縮聚反應(yīng)生成．

解答： 解：（1）根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)；根據(jù)C、D的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)②屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)③屬于消去反應(yīng)，根據(jù)B、E、兔耳草醛的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)④屬于加成反應(yīng)；根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團(tuán)為：碳碳雙鍵、醛基；
故答案為：①②④；碳碳雙鍵、醛基；
（2）根據(jù)丙醛與甲醛反應(yīng)生成D，由D的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是丙醛中連接醛基的碳原子上C-H鍵斷裂，與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，則HCHO過(guò)量，則D中連接醛基的碳原子上C-H鍵斷裂可以繼續(xù)斷裂，與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)，故D繼續(xù)與HCHO反應(yīng)生成的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為，故答案為：；
（3）D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：Ⅰ．既能發(fā)生水解反應(yīng)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，為甲酸形成的酯，則含有-OOCH，Ⅱ．分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則烴基含有2種H原子，為-CH（CH₃）₂，故符合條件的D的同分異構(gòu)體為HCOOCH（CH₃）₂，
故答案為：HCOOCH（CH₃）₂；
（4）D在Cu作催化劑條件下與氧氣反應(yīng)，醇羥基被氧化為-CHO，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）丙醛在Cu、加熱條件下生成丙酸，丙酸發(fā)生信息反應(yīng)生成CH₃CH（Cl）COOH，發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃CH（OH）COOH，再發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，故合成流程圖為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷與合成，涉及對(duì)信息的利用、官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型等，難度中等，理解信息給予的反應(yīng)與官能團(tuán)性質(zhì)是關(guān)鍵，難度中等．