Question

(16分)茉莉花中的提取物E是一種有茉莉花香的酯，其工業(yè)合成途徑如下：

巳知:A分子的球棍模型如圖：根據(jù)以上信息回答下列問題：

(1) B中官能團的電子式為________；E的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(2) 欲從反應④所得混合物中分離出物質(zhì)的量最多的產(chǎn)物，其方法是________；寫出反應

③中發(fā)生的化學反應方程式(或離子方程式)：________上述反應①〜⑥屬于取代反應的是________(填序號)。

(3) 任寫出一種符合下列給定條件的E的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。

①遇FeCl₃顏色不變化 ②能發(fā)生銀鏡反水   ③9 個碳原子始終保持在同一平面

(4) 已知如下轉(zhuǎn)化關系，且G水解可以得到含碳原子數(shù)相同的兩種物質(zhì)。

回答下列問題：

①C的沸點比與C分子式相同的酯髙很多，其原因是________；

②寫出上述合成G的化學反應方程式:________

 

Answer 1

（2）水洗分液法  CH₂CHO＋2[Ag(NH₃)₂]OH2Ag↓＋CH₃COONH₄＋3NH₃＋H₂O

CH₃COO^－＋H^＋=CH₃COOH     ④⑤⑥

（3）（3個取代基在苯環(huán)上的位置可以發(fā)生變化）

（4）①醋酸分子之間存在氫鍵，分子間作用力較大

②

解析:（1）由A的球棍模型可知A是乙烯，乙烯加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，即B是乙醛，乙醛提高銀鏡反應生成C，C是乙酸。乙酸和苯甲醇通過酯化反應生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為。反應⑤是鹵代烴的水解反應，故D是，甲苯通過取代反應生成D。

（2）反應④的生成物難溶于水，所以可以通過分液法進行分離。

（3）遇FeCl₃發(fā)生顏色不變化說明不含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反水說明含有醛基，9個碳原子始終保持在同一平面上，所以另外3碳原子必須直接與苯環(huán)相連。所以可能的結(jié)構(gòu)簡式是（3個取代基在苯環(huán)上的位置可以發(fā)生變化）。

（4）G的化學式為C₄H₆O₂，G水解可以得到含碳原子數(shù)相同的兩種物質(zhì)，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH＝CH₂。因為C是乙酸，分子間存在氫鍵，分子間作用力較大，所以沸點較高。