Question

【題目】香料G的一種合成工藝如下圖所示。

已知：A的分子式為C5H8O，它有兩種不同環(huán)境的氫原子。

CH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2

CH3CHO+CH3CHO

CH3CH=CHCHO+H2O

完成下列填空:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________。

(2)D中官能團(tuán)的名稱為____________________________。

(3)檢驗(yàn)M已完全轉(zhuǎn)化為N的實(shí)驗(yàn)操作是___________________________________________。

(4)E與濃硫酸共熱可制得H，H可制備一種高分子化合物Q。寫出Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。

(5)寫出滿足下列條件的L的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))：__________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)　 ②能發(fā)生水解反應(yīng)　 ③苯環(huán)上的一氯代物有兩種

(6)以1-丁醇和NBS為原料可以制備順丁橡膠( )。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(其他無機(jī)原料任選)并用如下方式表示：_____________________________。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、溴原子 取少量試樣于試管中，滴加稀NaOH至溶液呈堿性，再加入新制Cu(OH)2加熱至沸，若沒有磚紅色沉淀產(chǎn)生，說明M已完全轉(zhuǎn)化為N 、、、 CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2 CH3CHBrCH=CH2CH2=CHCH=CH2 -[-CH2CH=CHCH2-]n-

【解析】

A的分子式為C5H8O，它有兩種不同環(huán)境的氫原子，說明A具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，且與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)不飽和結(jié)構(gòu)。統(tǒng)觀整個(gè)反應(yīng)流程，K與乙醛在稀堿環(huán)境下發(fā)生反應(yīng)，K含有醛基；L有醇羥基和醛基，在加熱環(huán)境下發(fā)生消去反應(yīng)，醇羥基轉(zhuǎn)為碳碳雙鍵；M在氧氣條件下發(fā)生氧化反應(yīng)，醛基氧化為羧基；N和E在濃硫酸環(huán)境下生成G，G為酯，即E含有醇羥基和五元環(huán)。通過逆推法可知，K為苯甲醛，L為C6H5-CHOH-CH2CHO，M為C6H5-CH=CH-CHO，N為C6H5-CH=CHCOOH，E為,D為，C為 ，B為環(huán)戊醇，A發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生B，A為。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)D為，官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、溴原子。

(3)檢驗(yàn)M已完全轉(zhuǎn)化為N，即檢驗(yàn)醛基完全轉(zhuǎn)化為羧基，無醛基結(jié)構(gòu)剩余，實(shí)驗(yàn)操作是取少量試樣于試管中，滴加稀NaOH至溶液呈堿性，再加入新制Cu(OH)2加熱至沸，若沒有磚紅色沉淀產(chǎn)生，說明M已完全轉(zhuǎn)化為N。

(4)E為，與濃硫酸共熱可制得H，H為，H制備一種高分子化合物Q， Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5) L為C6H5-CHOH-CH2CHO，同分異構(gòu)體①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，③苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說明苯環(huán)上取代基有兩個(gè)，且取代基位于對(duì)位，或取代基有三個(gè)，但其中兩個(gè)取代基結(jié)構(gòu)一致，整體有機(jī)物結(jié)構(gòu)存在對(duì)稱軸，即同分異構(gòu)體為、、、 ；

(6)以1-丁醇和NBS為原料制備順丁橡膠( )。根據(jù)逆推法原理，順丁橡膠的單體為1，3-丁二烯，合成路徑可以為：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2 CH3CHBrCH=CH2CH2=CHCH=CH2 -[-CH2CH=CHCH2-]n-。