Question

17．常用于制備食品香料的有機化合物A，其相對分子質量為120，A燃燒只生成二氧化碳和水．A既可以與乙醇發(fā)生酯化反應，又可以與乙酸發(fā)生酯化反應，且測得A與乙醇完全酯化所得有機產(chǎn)物B的相對分子質量為176．請回答下列問題：
（1）A的分子式為C₃H₄O₅．
（2）B的結構簡式．
（3）A與乙酸發(fā)生酯化反應的化學方程式．
（4）由丙烯經(jīng)過六個步驟可以合成有機化合物A，流程如下：

若C的分子式為C₃H₅Cl，D的分子式為C₃H₅Cl₃，則①的反應類型為取代反應．
D→E反應的化學方程式為．
請補充完成E→A的反應流程．

Answer 1

分析 A的相對分子質量為120，A燃燒只生成二氧化碳和水．A既可以與乙醇發(fā)生酯化反應，又可以與乙酸發(fā)生酯化反應，則A中含-OH、-COOH，且測得A與乙醇完全酯化所得有機產(chǎn)物B的相對分子質量為176，由相對分子質量可知，120+46×2=176+2×18，則含1個-OH、2個-COOH，A應為HOOCCH（OH）COOH，B為，以此解答（1）-（3）；
（4）由丙烯經(jīng)過六個步驟可以合成有機化合物A，由流程可知，①為光照下取代反應，生成C為CH₂=CHCH₂Cl，②為加成反應生成D為CH₂ClCHClCH₂Cl，③為鹵代烴的水解反應，生成E為丙三醇，然后經(jīng)氧化、與氫氣加成得到A，以此來解答．

解答 解：A的相對分子質量為120，A燃燒只生成二氧化碳和水．A既可以與乙醇發(fā)生酯化反應，又可以與乙酸發(fā)生酯化反應，則A中含-OH、-COOH，且測得A與乙醇完全酯化所得有機產(chǎn)物B的相對分子質量為176，由相對分子質量可知，120+46×2=176+2×18，則含1個-OH、2個-COOH，A應為HOOCCH（OH）COOH，B為，
（1）A為HOOCCH（OH）COOH，分子式為C₃H₄O₅，故答案為：C₃H₄O₅；
（2）B的結構簡式為，故答案為：；

（3）A與乙酸發(fā)生酯化反應的化學方程式為，
故答案為：；

（4）由丙烯經(jīng)過六個步驟可以合成有機化合物A，由流程可知，①的反應類型為取代反應，生成C為CH₂=CHCH₂Cl，②為加成反應生成D為CH₂ClCHClCH₂Cl，③為鹵代烴的水解反應，生成E為丙三醇，D→E反應的化學方程式為，然后經(jīng)氧化、與氫氣加成得到A，則E→A的反應流程為，
故答案為：取代反應；；．

點評 本題考查有機物的推斷和合成，為高頻考點，把握官能團與性質的關系、有機反應等推斷有機物為解答的關鍵，側重分析與推斷能力的綜合考查，題目難度中等．