Question

酒石酸是某種降壓藥物的載體，可用1，3-丁二烯為原料合成，其流程如下：

已知：① 

②  D的分子組成是C₄H₈O₂Cl₂ ，核磁共振氫譜顯示其有三個峰。

（1）D中所含官能團的名稱是               。

（2）C轉化為D的反應類型是              。

（3）B存在順反異構，它的順式結構式是                             。

（4）D轉化為E的化學反應方程式是                                             。

（5）與C組成相同、屬于酯類、能發(fā)生銀鏡反應的有機化合物的結構簡式            。

（6）F轉化為G的化學反應方程式是                                              。

（7）F與乙二醇在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應，該反應的化學方程式是_______       。

（8）欲得到較純凈的酒石酸，需將G從其溶液中分離提純，查閱相關資料得知G的溶解度受溫度影響較大，則分離提純G的方法是                           。

 

Answer 1

【答案】

（1）羥基、氯原子   2分（2）加成反應 1分 （3）  2分

（4）   3分

（5）和 2分

（6）  3分

（7） 3分

（8）重結晶    1分

【解析】

試題分析：根據(jù)已知信息①可知，A生成B的反應是加成反應，則B的結構簡式是ClCH₂CH＝CHCH₂Cl。根據(jù)B生成C的反應條件可知，該反應是氯原子的水解反應，則C的結構簡式是HOCH₂CH＝CHCH₂OH。D中含有2個氯原子，而C中還含有碳碳雙鍵，所以該反應是碳碳雙鍵和氯氣的加成反應，則D的結構簡式是HOCH₂CHClCHClCH₂OH。D生成E是羥基的催化氧化，則E的結構簡式是OHCCHClCHClCHO。E中含有醛基，發(fā)生銀鏡反應生成F，則F的結構簡式是HOOCCHClCHClCOOH。根據(jù)F生成G的反應條件可知，該反應是氯原子的 水解反應，則G的結構簡式是NaOOCCHOHCHOHCOONa。G酸化生成H，則H的結構簡式是HOOCCHOHCHOHCOOH。

（1）根據(jù)以上分析可知，D中所含官能團的名稱是羥基和氯原子。

（2）C轉化為D的反應類型是加成反應。

（3）B存在順反異構，它的順式結構式是。

（4）。

（5）與C組成相同、屬于酯類、能發(fā)生銀鏡反應，這說明 應該是甲酸形成的酯，則該有機化合物的結構簡式是和。

（6）F轉化為G的化學反應方程式是

。

（7）F與乙二醇在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應，該反應的化學方程式是

。

（8）由于G的溶解度受溫度影響較大，所以分離提純G的方法是重結晶。

考點：考查有機物推斷、官能團、結構簡式、同分異構體、有機反應類型、物質的分離與提純以及方程式書寫等

點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導和訓練。該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學生的應試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學生的自學能力和知識的遷移能力。該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可。