Question

（2009?黃浦區(qū)二模）一種用于治療高血脂的新藥--滅脂靈可按如下路線合成：

已知①②
又知G的分子式為C₁₀H₂₂O₃，試回答：
（1）寫出B、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B

HCHO

，E

．
（2）反應(yīng)①～⑤中屬于取代反應(yīng)的有

①②⑤

．
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為

．
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為

．

Answer 1

分析：A為CH₂Cl₂和氫氧化鈉水溶液反應(yīng)，發(fā)生取代反應(yīng)，-Cl被-OH取代，在一個(gè)C上的兩個(gè)-OH易被氧化，生成-CHO，根據(jù)題給條件②，可以推出B為甲醛：HCHO；CH₃（CH₂）₆CHO，可以寫成CH₃（CH₂）₅CH₂CHO，所以根據(jù)題給信息①，和醛基相連的亞甲基可以和兩個(gè)甲醛反應(yīng)，（亞甲基的兩個(gè)碳?xì)滏I斷裂，甲醛的一個(gè)碳氧鍵，斷裂分別組合后得到E）方程式：CH₃（CH₂）₅CH₂CHO+2HCHO=CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₂CHO，這種物質(zhì)就是E，所以G就是，CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，符合題給中G的分子式C₁₀H₂₂O₃，甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，最后生成I為酸，根據(jù)G和I發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為C₃₁H₃₄O₆，I中含碳原子為21，為3個(gè)苯甲酸和G發(fā)生的酯化反應(yīng)，所以C是甲苯上的甲基中的一個(gè)氫原子被氯原子取代，生成一氯甲苯C；在氫氧化鈉溶液中水解生成苯甲醇D，進(jìn)一步氧化為苯甲醛F，苯甲酸I；依據(jù)判斷出的物質(zhì)進(jìn)行回答；

解答：解：A為CH₂Cl₂和氫氧化鈉水溶液反應(yīng)，發(fā)生取代反應(yīng)，-Cl被-OH取代，在一個(gè)C上的兩個(gè)-OH易被氧化，生成-CHO，根據(jù)題給條件②，可以推出B為甲醛：HCHO；CH₃（CH₂）₆CHO，可以寫成CH₃（CH₂）₅CH₂CHO，所以根據(jù)題給信息①，和醛基相連的亞甲基可以和兩個(gè)甲醛反應(yīng)，（亞甲基的兩個(gè)碳?xì)滏I斷裂，甲醛的一個(gè)碳氧鍵，斷裂分別組合后得到E）方程式：CH₃（CH₂）₅CH₂CHO+2HCHO=CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₂CHO，這種物質(zhì)就是E，所以G就是CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，符合題給中G的分子式C₁₀H₂₂O₃，甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，最后生成I為酸，根據(jù)G和I發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為C₃₁H₃₄O₆，I中含碳原子為21，為3個(gè)苯甲酸和G發(fā)生的酯化反應(yīng)，所以C是甲苯上的甲基中的一個(gè)氫原子被氯原子取代，生成一氯甲苯C；在氫氧化鈉溶液中水解生成苯甲醇D，進(jìn)一步氧化為苯甲醛F，苯甲酸I；
（1）結(jié)合判斷出的物質(zhì)B、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B為：HCHO E：，故答案為：HCHO；E：
（2）反應(yīng)①～⑤中．①是取代反應(yīng)；②是鹵代烴的水解屬于取代反應(yīng)；③是醛醛加成反應(yīng)；④是醛基的加成反應(yīng)；⑤是酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；屬于取代反應(yīng)的有①②⑤；
故答案為：①②⑤；
（3）反應(yīng)②是一氯甲苯在強(qiáng)堿溶液中發(fā)生的水解反應(yīng)生成苯甲醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：
故答案為：

（4）反應(yīng)⑤是苯甲酸和含三個(gè)醇羥基的E在濃硫酸加熱條件下發(fā)生的酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為：
故答案為：

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系和物質(zhì)的性質(zhì)應(yīng)用，信息應(yīng)用能力，主要是取代反應(yīng)，加成反應(yīng)，醛醛加成反應(yīng)，酯化反應(yīng)，氧化反應(yīng)等反應(yīng)類型的判斷和運(yùn)用，關(guān)鍵是官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和反應(yīng)條件的應(yīng)用，題目較難，熟悉有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系和官能團(tuán)的變化，原子守恒的應(yīng)用是解題關(guān)鍵．