Question

在一定條件下，烯烴可發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)，生成羰基化合物，該反應(yīng)可表示為：

已知：

①化合物A，其分子式為C₉H₁₀O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與金屬鈉或NaOH溶液反應(yīng)生成B；

②B發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③C催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱生成E；

④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與NaOH溶液反應(yīng)生成F；

⑤F發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成G，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，遇酸轉(zhuǎn)化為H(C₇H₆O₂)。

請(qǐng)根據(jù)上述信息，完成下列填空：

(1)寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式(如有多組化合物符合題意，只要寫出其中一組)：

A_______________，C_________________，E________________。

(2)寫出分子式為C₇H₆O₂的含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____________。

Answer 1

解析：本題主要考查有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，及考生邏輯思維的嚴(yán)密性。(1)由,知C比A至少減少1個(gè)碳原子，且C中含有—CHO；又有，知G比C又至少減少一個(gè)碳原子。由于G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且所以G的結(jié)構(gòu)簡式為(或間、對(duì)位)；結(jié)合A的分子式C₉H₁₀O可知C分子中含有8個(gè)碳原子，由于E可使溴的CCl₄褪色，知E分子中含有C=C，E與FeCl₃顯色，說明含有酚的結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)可能為(間位、對(duì)位亦可)，D為(間位、對(duì)位亦可)，

C為(間位、對(duì)位亦可)，

同理可推知A的結(jié)構(gòu)為(間位、對(duì)位亦可)。

(2)若C₇H₆O₂除苯環(huán)外只有一個(gè)取代基，則其組成為—CHO₂，可能有或。若有2個(gè)取代基，則其組成—CH₂O₂，只能—OH和—CHO，由此可確定C₇H₆O₂的所有結(jié)構(gòu)簡式。