Question

3­對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：

已知：HCHO＋CH3CHOCH2===CHCHO＋H2O

(1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構體有________種。B中含氧官能團的名稱為________。

(2)試劑C可選用下列中的________。

a．溴水

b．銀氨溶液

c．酸性KMnO4溶液

d．新制Cu(OH)2懸濁液

(3) 是E的一種同分異構體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學方程式為___________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結構簡式為____________________________。

Answer 1

答案　(1)3　醛基　(2)bd

(3)

解析　新信息中發(fā)生的反應是甲醛斷開碳氧雙鍵，乙醛斷開α C—H鍵發(fā)生了加成反應，后再發(fā)生消去反應。由此可知B的結構簡式為CH3CH===CHCHO，所含官能團為醛基和碳碳雙鍵；B→D是—CHO生成了—COOH，D→E是發(fā)生了酯化反應。

(1)“遇FeCl3溶液顯紫色”說明含有酚羥基；A中的醛基是不飽和的，故結構中應該還含有—CH===CH2，在苯環(huán)上有鄰、間、對3種同分異構體。

(2)將—CHO氧化成—COOH的試劑可以是銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液，但不能用酸性KMnO4溶液，它能將碳碳雙鍵也氧化；也不能用溴水，它能與碳碳雙鍵加成。

(3)H3COCOCH===CHCH3水解時消耗 1 mol H2O，生成的酚和羧酸消耗2 mol NaOH的同時生成2 mol H2O，故反應方程式為

H3COCOCHCHCH3＋2NaOHCH3ONa＋CH3CH===CHCOONa＋H2O。

(4)E中含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加聚反應生成CH3CHCHCOOCH3。