Question

A、B、C、D、E、F、G、H、I、J 均為有機化合物，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示．已知B 和 C 均為有支鏈的有機化合物；C在反應(yīng)③中只能生成一種有機產(chǎn)物；G能使溴的四氯化碳溶液褪色．回答問題：
（1）G的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．⑦的反應(yīng)類型

 

．
（2）步驟⑤的化學(xué)方程式

 

．
（3）A在隔絕加熱條件下可發(fā)生消去反應(yīng)得到D，請寫出該消去反應(yīng)中除D外的另一個產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（4）步驟④中的“Cl₂、光”能否改為“飽和氯水”？請說明原因：

 

（5）寫出與H 具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

（6）在一定條件下，酯與醇會發(fā)生酯交換，生成新的酯和醇．請嘗試書寫I與F發(fā)生的酯交換反應(yīng)方程式：

 

．
（7）一定條件下，G和H發(fā)生1：1聚合，聚合產(chǎn)物有多種．寫出其中兩種聚合產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．

Answer 1

分析：A在氫氧化鈉水溶液，酸化得到B，同時生成C，C的分子式C₄H₁₀O，C為醇，可知A為酯，B為羧酸，B和C均為有支鏈的有機化合物，故B為CH₃CH（CH₃）COOH，C在反應(yīng)③中只能生成有機產(chǎn)物D，D的分子式為C₄H₈，故D為CH₂=C（CH₃）₂，D光照與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E在氫氧化鈉水溶液中水解生成F，F(xiàn)中含有-OH，F(xiàn)催化氧化生成G，由F與G的分子式可知，羥基被氧化為醛基，G含有-CHO，還含有C=C雙鍵，G與新制氫氧化銅反應(yīng)生成H，H含有-COOH，故H為CH₂=C（CH₃）COOH，G為CH₂=C（CH₃）CHO，F(xiàn)為CH₂=C（CH₃）CH₂OH，E為CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，H與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，I為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，I發(fā)生加聚反應(yīng)生成J，據(jù)此解答．

解答：解：A在氫氧化鈉水溶液，酸化得到B，同時生成C，C的分子式C₄H₁₀O，C為醇，可知A為酯，B為羧酸，B和C均為有支鏈的有機化合物，故B為CH₃CH（CH₃）COOH，C在反應(yīng)③中只能生成有機產(chǎn)物D，D的分子式為C₄H₈，故D為CH₂=C（CH₃）₂，D光照與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E在氫氧化鈉水溶液中水解生成F，F(xiàn)中含有-OH，F(xiàn)催化氧化生成G，由F與G的分子式可知，羥基被氧化為醛基，G含有-CHO，還含有C=C雙鍵，G與新制氫氧化銅反應(yīng)生成H，H含有-COOH，故H為CH₂=C（CH₃）COOH，G為CH₂=C（CH₃）CHO，F(xiàn)為CH₂=C（CH₃）CH₂OH，E為CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，H與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，I為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，I發(fā)生加聚反應(yīng)生成J，
（1）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）CHO，
反應(yīng)⑦是CH₂=C（CH₃）CHO催化氧化生成CH₂=C（CH₃）COOH，
故答案為：CH₂=C（CH₃）CHO；氧化反應(yīng)；
（2）反應(yīng)⑤是CH₂=C（CH₃）CH₂Cl發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₂=C（CH₃）CH₂OH，反應(yīng)方程式為：
CH₂=C（CH₃）CH₂Cl+NaOH

水

△

CH₂=C（CH₃）CH₂OH+NaCl，
故答案為：CH₂=C（CH₃）CH₂Cl+NaOH

水

△

CH₂=C（CH₃）CH₂OH+NaCl；
（3）A在隔絕加熱條件下可發(fā)生消去反應(yīng)得到C₄H₈，由分子式可知結(jié)合A的結(jié)構(gòu)可知，該消去反應(yīng)中外的另一個產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）COOH，故答案為：CH₃CH（CH₃）COOH；
（4）若改用“飽和氯水”則會發(fā)生加成反應(yīng)，故不行；
故答案為：不行，若改用“飽和氯水”則會發(fā)生加成反應(yīng)；
（5）H為CH₂=C（CH₃）COOH，與H具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH，
故答案為：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH；
（6）在一定條件下，酯與醇會發(fā)生酯交換，生成新的酯和醇，CH₂=C（CH₃）COOCH₃與CH₂=C（CH₃）CH₂OH發(fā)生的酯交換反應(yīng)方程式：CH₂=C（CH₃）COOCH₃+CH₂=C（CH₃）CH₂OH

一定條件

CH₂=C（CH₃）COOCH₂（CH₃）C=CH₂+CH₃OH，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃+CH₂=C（CH₃）CH₂OH

一定條件

CH₂=C（CH₃）COOCH₂（CH₃）C=CH₂+CH₃OH；
（7）一定條件下，CH₂=C（CH₃）CHO和CH₂=C（CH₃）COOH發(fā)生1：1聚合，聚合產(chǎn)物有多種，聚合產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：
等，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，涉及酯、醇、醛、羧酸、烯的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化等，難度中等，根據(jù)題目信息、結(jié)合反應(yīng)條件進行推斷，本題的突破口是C、D的分子式，結(jié)合反應(yīng)的條件及反應(yīng)信息，采用正逆推相結(jié)合的方法推斷，難度中等．