Question

16．化合物A經(jīng)過下列反應后得到一種六元環(huán)狀酯G．

已知F的分子式是C₄H₈O₃，F(xiàn)的核磁共振氫譜顯示共有三個峰．

請回答下列問題：
（1）A的結構簡式分別為．
（2）寫出F→G反應的化學方程式：．
（3）寫出滿足下列條件的H的一種同分異構體的結構簡式：．
①是苯的對位二取代物；                 
②不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；
③不考慮烯醇 （）結構．
（4）在G的粗產(chǎn)物中，經(jīng)檢測含有聚合物雜質(zhì)．寫出聚合物雜質(zhì)可能的結構簡式（僅要求寫出1種）：，形成該聚合物的反應類型為：縮聚反應．

Answer 1

分析 F的分子式是C₄H₈O₃，F(xiàn)的核磁共振氫譜顯示共有三個峰，F(xiàn)發(fā)生酯化反應生成六元環(huán)狀酯G，則F中含有羧基、羥基，且連接同一碳原子上，故F為，G為．B連續(xù)氧化生成D，D與溴單質(zhì)反應得到E，E發(fā)生水解反應得到F，逆推可知E為，D為（CH₃）₂CHCOOH，C為（CH₃）₂CHCHO，B為（CH₃）₂CHCH₂OH，故A的結構簡式為．

解答 解：F的分子式是C₄H₈O₃，F(xiàn)的核磁共振氫譜顯示共有三個峰，F(xiàn)發(fā)生酯化反應生成六元環(huán)狀酯G，則F中含有羧基、羥基，且連接同一碳原子上，故F為，G為．B連續(xù)氧化生成D，D與溴單質(zhì)反應得到E，E發(fā)生水解反應得到F，逆推可知E為，D為（CH₃）₂CHCOOH，C為（CH₃）₂CHCHO，B為（CH₃）₂CHCH₂OH，故A的結構簡式為．
（1）A的結構簡式為 ，
故答案為：；
（2）F→G反應的化學方程式：，
故答案為：；
（3）H是對甲基苯甲酸，H的同分異構體符合下列條件：①是苯的對位二取代化合物，②不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明不含酚羥基；③不考慮烯醇（）結構，所以符合條件的同分異構體為：，
故答案為：；
（4）在G的粗產(chǎn)物中，經(jīng)檢測含有聚合物雜質(zhì)，該聚合物是F發(fā)生縮聚反應得到的，所以其結構簡式為：，
故答案為：，縮聚反應．

點評 本題考查有機物的推斷、有機反應類型、有機反應方程式、限制條件同分異構體書寫等，較全面考查有機反應知識，關鍵是確定F的結構簡式，再結合反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是熱點題型．