Question

【題目】有機(jī)物J是一種消炎鎮(zhèn)痛藥，下圖為J的合成路線(部分產(chǎn)物和反應(yīng)條件省略)：

已知部分信息如下：

①(此類物質(zhì)易與水、酸等反應(yīng))

②

回答下列問(wèn)題：

(1)A中官能團(tuán)的名稱是_________，D + I→J的反應(yīng)類型為___________。

(2)反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式為__________________。

(3)E→F的反應(yīng)條件為___________，在質(zhì)譜儀上E的最大質(zhì)荷比為________。

(4)J有多種同分異構(gòu)體，其中滿足下列條件，且苯環(huán)上一氯代物只有兩種的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。

a.氨基(–NH2)與苯環(huán)直接相連；b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；c.能發(fā)生水解反應(yīng)

(5)證明G已部分生成H的實(shí)驗(yàn)方案是__________________。

(6)參照上述流程，設(shè)計(jì)以 為原料，制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。_______________________________。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵 取代反應(yīng) 2CH3CHO +O22CH3COOH FeBr3(Fe)作催化劑 78 取少量樣品滴加FeCl3溶液，溶液變紫

【解析】

根據(jù)A的分子式可知，A為乙烯，乙烯催化氧化生成B，B為乙醛；乙醛繼續(xù)氧化生成C，C為乙酸；根據(jù)信息①，2分子乙酸反應(yīng)生成D，D為乙酸酐()；根據(jù)F為溴苯，E可能為苯；結(jié)合I的結(jié)構(gòu)可知，溴苯發(fā)生硝化反應(yīng)對(duì)位取代生成G，G為，G水解后酸化生成H。H為；根據(jù)信息②，H中硝基被還原生成氨基；D與I發(fā)生取代反應(yīng)生成J()。據(jù)此分析解答。

(1)A為乙烯，還原的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，根據(jù)流程圖中產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)和D與I的結(jié)構(gòu)可知，D + I→J的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：碳碳雙鍵；取代反應(yīng)；

(2)反應(yīng)B→C為乙醛催化氧化生成乙酸，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CHO +O22CH3COOH，故答案為：2CH3CHO +O22CH3COOH；

(3)E→F為苯的溴代反應(yīng)，反應(yīng)條件為FeBr3(Fe)作催化劑，苯的相對(duì)分子質(zhì)量為78 ，在質(zhì)譜儀上E的最大質(zhì)荷比為78，故答案為：FeBr3(Fe)作催化劑；78；

(4)J()有多種同分異構(gòu)體，a.氨基(–NH2)與苯環(huán)直接相連；b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；c.能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，結(jié)合J的分子式可知，該同分異構(gòu)體為甲酸酯；且苯環(huán)上一氯代物只有兩種，滿足條件的同分異構(gòu)體為，故答案為：；

(5)要證明G()已部分生成H()，只需要證明有酚羥基生成，可以通過(guò)滴加FeCl3溶液，溶液變紫來(lái)驗(yàn)證，故答案為：取少量樣品滴加FeCl3溶液，溶液變紫；

(6)以 為原料，制備，根據(jù)題干流程圖中D和I反應(yīng)生成J的提示，需要合成酸酐，并且將硝基轉(zhuǎn)化為氨基，結(jié)合信息①②將中羧基轉(zhuǎn)化為酸酐，硝基轉(zhuǎn)化為氨基即可，因此合成路線為，故答案為：img src="http://thumb.zyjl.cn/questionBank/Upload/2019/07/19/08/b412adcb/SYS201907190803093802717524_DA/SYS201907190803093802717524_DA.012.png" width="554" height="69" style="-aw-left-pos:0pt; -aw-rel-hpos:column; -aw-rel-vpos:paragraph; -aw-top-pos:0pt; -aw-wrap-type:inline" />。