Question

17．分子式為C₃H₇Br的有機物甲在適宜的條件下能發(fā)生如下一系列轉化：
（1）若B能發(fā)生銀鏡反應，試回答下列問題：
①試確定有機物甲的結構簡式：CH₃CH₂CH₂Br
②用化學方程式表示下列轉化過程：
甲+NaOH水溶液：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr；
B+Ag（NH₃）₂OH：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加熱}{→}$CH₃CH₂COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O．
（2）若B不能發(fā)生銀鏡反應，請用化學方程式表示下列轉化過程：A→B2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃COCH₃+2H₂O；C→D．

Answer 1

分析 （1）若B能發(fā)生銀鏡反應，則說明甲的水解產(chǎn)物A中-OH所在的碳原子上有2個氫原子，則A為1-丙醇，即甲為1-溴丙烷，B為丙醛，C為1-丙醇的消去產(chǎn)物，為丙烯，D為聚丙烯；
（2）若B不能發(fā)生銀鏡反應，則說明甲的水解產(chǎn)物A中-OH所在的碳原子上只有1個氫原子，則A為2-丙醇，即甲為2-溴丙烷，B為丙酮，C為2-丙醇的消去產(chǎn)物，為丙烯，D為聚丙烯．

解答 解：（1）若B能發(fā)生銀鏡反應，則說明甲的水解產(chǎn)物A中-OH所在的碳原子上有2個氫原子，則A為1-丙醇，即甲為1-溴丙烷，B為丙醛，C為1-丙醇的消去產(chǎn)物，為丙烯，D為聚丙烯．
①由以上分析可知甲為1-溴丙烷，為CH₃CH₂CH₂Br，故答案為：CH₃CH₂CH₂Br；
②甲轉化為C，是1-溴丙烷發(fā)生鹵代烴的消去反應，故化學方程式為CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr，
B為丙醛，能和銀氨溶液Ag（NH₃）₂OH發(fā)生銀鏡反應，化學方程式為CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加熱}{→}$CH₃CH₂COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr；CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加熱}{→}$CH₃CH₂COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O；
（2）若B不能發(fā)生銀鏡反應，則說明甲的水解產(chǎn)物A中-OH所在的碳原子上只有1個氫原子，則A為2-丙醇，即甲為2-溴丙烷，B為丙酮，C為2-丙醇的消去產(chǎn)物，為丙烯，D為聚丙烯，
A轉化為B為醇的催化氧化，化學方程式為：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃COCH₃+2H₂O，C為丙烯，發(fā)生加聚反應生成聚丙烯，方程式為，
故答案為：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃COCH₃+2H₂O；．

點評 本題考查了有機物的推斷，以B為突破口采用正逆相結合的方法進行分析推斷，明確有機物的官能團及其性質(zhì)結合反應條件即可解答，注意鹵代烴中鹵元素檢驗方法，難度中等．