Question

【題目】吡貝地爾可用于治療帕金森病，對于控制帕金森病的震顫、運(yùn)動遲緩、肌張力增高有一定的作用。另外對于不寧腿綜合征也有治療效果。其合成路線如下：

已知：①

②

回答下列問題：

(1)物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為______，檢驗A中非含氧官能團(tuán)所用試劑的先后順序為____________(填化學(xué)式)，物質(zhì)F中含氧官能團(tuán)的名稱為______。

(2)寫出C轉(zhuǎn)化為D的化學(xué)反應(yīng)方程式：__________________，D生成E的反應(yīng)類型為______，試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為______。

(3)G與E互為同分異構(gòu)體，請寫出符合下列條件的G的結(jié)構(gòu)簡式：______(寫出1個即可)。

①遇FeCl3溶液顯色 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③含有一個手性碳原子

(4)請結(jié)合題目中的相關(guān)信息，以物質(zhì)C、1，1-二氯乙烷、乙醛為原料，設(shè)計合成的路線(其他試劑任選)。__________

Answer 1

【答案】 NaOH、HNO3、AgNO3 醚鍵 加成反應(yīng) 、、

【解析】

由B的結(jié)構(gòu)簡式，可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B至C是酸化，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，由D的結(jié)構(gòu)簡式可推出X為CH2Cl2，D與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E與HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F到吡貝地爾發(fā)生取代反應(yīng)，根據(jù)吡貝地爾的結(jié)構(gòu)，可推出Y的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答。

(1)由分析可知，A為，其中的非含氧官能團(tuán)為氯原子，檢驗方法為：將少量樣品與NaOH溶液在試管中混合共熱，充分反應(yīng)并冷卻后，向溶液中加稀HNO3酸化，再滴加AgNO3溶液，若有白色沉淀，則證明有氯元素，所用試劑的先后順序為：NaOH、HNO3、AgNO3；根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，其含有的含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵，故答案為： ；NaOH、HNO3、AgNO3；醚鍵；

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為，B至C是酸化，反應(yīng)方程式為：，D與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成E，F到吡貝地爾發(fā)生取代反應(yīng)，根據(jù)吡貝地爾的結(jié)構(gòu)，可推出Y的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；加成反應(yīng)；；

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為，G與E互為同分異構(gòu)體，遇FeCl3溶液顯色，說明有酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，含有一個手性碳原子，則該C原子連有4個不同的原子或原子團(tuán)，滿足上述條件的有：、、，故答案為：、、；

(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為，加上1，1-二氯乙烷、乙醛為原料，合成，合成的方案為：先與1，1-二氯乙烷生成，再與甲醛生成，再通過消去反應(yīng)和加聚反應(yīng)生成產(chǎn)物，

故答案為：。