Question

（2009?海南）以下是某課題組設(shè)計(jì)的合成聚酯類高分子材料    的路線：

 已知：
①A的相對分子質(zhì)量小于110，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為0.9；
②同一碳原子上連兩個(gè)羥基時(shí)結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮：

③C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
請根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）A的分子式為

C₈H₁₀

；
（2）由A生成B的化學(xué)方程式為

，反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

；
（3）由B生成C的化學(xué)方程式為

，該反應(yīng)過程中生成的不穩(wěn)定中間體的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)是

；
（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為

，D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且水解產(chǎn)物之一為乙酸的有

（寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析：合成聚酯類高分子材料  ，由D合成該物質(zhì)發(fā)生縮聚反應(yīng)，則D為，D由C氧化生成，則C為，由B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，且A的相對分子質(zhì)量小于110，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為0.9，則C、H原子個(gè)數(shù)比為

0.9

12

：

0.1

1

=4：5，則A為對二甲苯，其分子式為C₈H₁₀，結(jié)合信息②可知，A→B發(fā)生三氯取代，即B為，然后結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)來解答．

解答：解：合成聚酯類高分子材料  ，由D合成該物質(zhì)發(fā)生縮聚反應(yīng)，則D為，D由C氧化生成，則C為，由B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，且A的相對分子質(zhì)量小于110，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為0.9，則C、H原子個(gè)數(shù)比為

0.9

12

：

0.1

1

=4：5，則A為對二甲苯，其分子式為C₈H₁₀，結(jié)合信息②可知，A→B發(fā)生三氯取代，即B為，
（1）由上述分析可知，A為C₈H₁₀，故答案為：C₈H₁₀；
（2）結(jié)合信息②可知，A→B發(fā)生三氯取代，即B為，則由A生成B的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（3）由B生成C的反應(yīng)為水解反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)過程中生成的不穩(wěn)定中間體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；
（4）D為，其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且水解產(chǎn)物之一為乙酸的有為，
故答案為：；．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成，利用逆推法結(jié)合碳鏈骨架、官能團(tuán)的性質(zhì)即可解答，題目難度較大，A、B、C的轉(zhuǎn)化結(jié)合信息②來推斷各物質(zhì)是解答的難點(diǎn)．