Question

已知
①RCOOR′+R″OH→RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）
②
③
DAP是應(yīng)用廣泛的樹脂單體，DBP（C₁₆H₂₂O₄）是廣泛使用的增塑劑之一．如圖所示為用丙烯、C₄H₈分別合成DAP、DBP，反應(yīng)流程中的反應(yīng)條件和少量副產(chǎn)物省略．

（1）C蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的6.25倍，C中的元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為：碳60%、氧32%．C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）已知E苯環(huán)側(cè)鏈上的一溴代物只有兩種．寫出E和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．E：

 

． H：

 

．
（3）寫出反應(yīng)①③的反應(yīng)類型：①：

 

；③：

 

．
（4）請(qǐng)寫出反應(yīng)②、④的化學(xué)方程式②：

 

；④：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：C蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的6.25倍，則C的相對(duì)分子質(zhì)量為100，C中的元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為：碳60%、氧32%，所以分子中含有碳原子數(shù)為

100×60%

12

=5，氧原子數(shù)為

100×32%

16

=2，氫原子數(shù)為

100×(1-60%-32%)

1

=8，所以分子式為C₅H₈O₂，D和G反應(yīng)生成甲醇和DAP樹脂單體，根據(jù)題給信息知，D、C分別為醇、酯中的一種，根據(jù)流程圖知，E、F、G中含有苯環(huán)，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D是CH₂=CHCH₂OH，根據(jù)C的分子式結(jié)合生成D的生成物可知，C為CH₃COOCH₂CH=CH₂，E被酸性高錳酸鉀氧化生成羧酸F，F(xiàn)再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，所以F為，E為，根據(jù)H的分子式及H→J→CH₃CH₂CH₂CH₂OH的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，H為CH₃CH₂CH=CH₂，J為CH₃CH₂CH₂CH₂Cl，H與氯化氫加成得J，J水解得CH₃CH₂CH₂CH₂OH，CH₃CH₂CH₂CH₂OH與F發(fā)生酯化反應(yīng)得DAP為，據(jù)此答題；

解答： 解：C蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的6.25倍，則C的相對(duì)分子質(zhì)量為100，C中的元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為：碳60%、氧32%，所以分子中含有碳原子數(shù)為

100×60%

12

=5，氧原子數(shù)為

100×32%

16

=2，氫原子數(shù)為

100×(1-60%-32%)

1

=8，所以分子式為C₅H₈O₂，D和G反應(yīng)生成甲醇和DAP樹脂單體，根據(jù)題給信息知，D、C分別為醇、酯中的一種，根據(jù)流程圖知，E、F、G中含有苯環(huán)，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D是CH₂=CHCH₂OH，根據(jù)C的分子式結(jié)合生成D的生成物可知，C為CH₃COOCH₂CH=CH₂，E被酸性高錳酸鉀氧化生成羧酸F，F(xiàn)再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，所以F為，E為，根據(jù)H的分子式及H→J→CH₃CH₂CH₂CH₂OH的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，H為CH₃CH₂CH=CH₂，J為CH₃CH₂CH₂CH₂Cl，H與氯化氫加成得J，J水解得CH₃CH₂CH₂CH₂OH，CH₃CH₂CH₂CH₂OH與F發(fā)生酯化反應(yīng)得DAP為，

（1）根據(jù)上面的分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH₂CH=CH₂，
故答案為：CH₃COOCH₂CH=CH₂；
（2）根據(jù)上面的分析可知，E為，H為CH₃CH₂CH=CH₂，
故答案為：；CH₃CH₂CH=CH₂；
（3）反應(yīng)①為氧化反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（4）反應(yīng)②的方程式為，反應(yīng)④的化學(xué)方程式為，
故答案為：；；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，注意以DAP單體為突破口，結(jié)合題給信息采用逆推法進(jìn)行推斷，同時(shí)考查學(xué)生自學(xué)能力與知識(shí)遷移運(yùn)用能力，題目難度中等．