Question

【題目】甲叉琥珀酸是化工生產(chǎn)的重要原料，廣泛應(yīng)用于化學(xué)合成行業(yè)。可通過(guò)以下路徑合成：

已知：

①B分子中只含兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

②R-Br+NaCN→R-CN+NaBr，R-CN R-COONa+NH3↑，R-CCl3 R-COONa+ NaCl。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）甲叉琥珀酸的分子式是_______________。

（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________，B的化學(xué)名稱是__________________。

（3）C分子中官能團(tuán)的名稱是_____________，C→D的反應(yīng)類型是_______________。

（4）寫(xiě)出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式：___________________________________________。

（5）M是甲叉琥珀酸的同分異構(gòu)體，M分子中所含官能團(tuán)與甲叉琥珀酸完全相同，M可能的結(jié)構(gòu)共有___________種（不包括甲叉琥珀酸），其中核磁共振氫譜中只有三組吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________________。

Answer 1

【答案】 C5H6O4 CH2=C(CH3)2 2-甲基-1,2-二溴丙烷 碳碳雙鍵、溴原子 取代反應(yīng) 4

【解析】正推分析，A與發(fā)生加成反應(yīng)得到B，且B只含有兩種不同位置的氫原子，則B為或（根據(jù)流程圖，后續(xù)還有溴原子發(fā)生取代反應(yīng)，而此種分子在下一步反應(yīng)中全被消去了，故不符合題意，則可排除此種情況），B與醇溶液在加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到C，C為，C與發(fā)生了類似已知條件②中的第一個(gè)反應(yīng)，則D為，D與在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到E，則E為，逆推分析，F(xiàn)由酸化得到甲叉琥珀酸，則F為，E與溶液在加熱的條件下反應(yīng)得到F，是利用了已知條件②中的后兩個(gè)反應(yīng)。

綜上，B、C、D、E、F分別為或、、、、。

（1）由甲叉琥珀酸的結(jié)構(gòu)式可得其分子式為C5H6O4。答案為：C5H6O4

（2）通過(guò)以上分子可得A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)2，A與發(fā)生加成反應(yīng)得到B為：，則B的化學(xué)名稱是2-甲基-1,2-二溴丙烷。答案為：CH2=C(CH3)2 ；2-甲基-1,2-二溴丙烷

（3）C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、溴原子；C到D，是與發(fā)生了類似已知條件②中的第一個(gè)反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。答案為：碳碳雙鍵、溴原子；取代反應(yīng)

（4）E與溶液在加熱的條件下反應(yīng)得到F，是利用了已知條件②中的后兩個(gè)反應(yīng)，則反應(yīng)方程式為。

答案為：

（5）M的同分異構(gòu)體有、、、4種，符合條件的是。答案為：4；