Question

【題目】聚合物H ()是一種聚酰胺纖維，廣泛用于各種剎車(chē)片，其合成路線如下：

已知：①C、D、G均為芳香族化合物，分子中均只含兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

②Diels﹣Alder反應(yīng)：。

(1)生成A的反應(yīng)類型是________。D的名稱是______。F中所含官能團(tuán)的名稱是______。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______；“B→C”的反應(yīng)中，除C外，另外一種產(chǎn)物是______。

(3)D+G→H的化學(xué)方程式是___________________________________________。

(4)Q是D的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比D大14，則Q可能的結(jié)構(gòu)有_____種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________________(任寫(xiě)一種)。

(5)已知：乙炔與1，3﹣丁二烯也能發(fā)生Diels﹣Alder反應(yīng)。請(qǐng)以1，3﹣丁二烯和乙炔為原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成 ，寫(xiě)出合成路線_______________________(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。

Answer 1

【答案】消去反應(yīng) 對(duì)苯二甲酸 氯原子、硝基 H2O n+n+(2n-1)H2O 10 或

【解析】

乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成A為CH2＝CH2，C被氧化生成D，D中含有羧基，C、D、G均為芳香族化合物，分子中均只含兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D中應(yīng)該有兩個(gè)羧基，根據(jù)H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D為、G為；根據(jù)信息②知，生成B的反應(yīng)為加成反應(yīng)，B為，B生成C的反應(yīng)中除了生成C外還生成H2O，苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E為，發(fā)生取代反應(yīng)生成F，根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，發(fā)生對(duì)位取代，則F為，F發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)硝基苯胺，據(jù)此分析解答。

(1)生成A的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，D的名稱是對(duì)苯二甲酸，F中所含官能團(tuán)的名稱是氯原子、硝基；

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；“B→C”的反應(yīng)中，除C外，另外一種產(chǎn)物是H2O；

(3)D+G→H的化學(xué)方程式是：n+n+(2n-1)H2O；

(4)D為，Q是D的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比D大14，如果取代基為﹣CH2COOH、﹣COOH，有3種結(jié)構(gòu)；如果取代基為﹣CH3、兩個(gè)﹣COOH，有6種結(jié)構(gòu)；如果取代基為﹣CH(COOH)2，有1種，則符合條件的有10種；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或；

(5)CH2＝CHCH＝CH2和HC≡CH發(fā)生加成反應(yīng)生成，和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生水解反應(yīng)生成，其合成路線為：。