Question

6．有機物A與有機物B₁、C₁、B₂、C₂的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

又知B₁既可使Br₂水褪色，又可跟Na₂CO₃溶液反應放出CO₂．請回答下列問題：
（1）有機物A中所含有官能團的名稱分別是溴原子、碳碳雙鍵、酯基．
（2）寫出B₁和C₁的結(jié)構(gòu)簡式CH₂=C（CH₃）-COOH、BrCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH．
（3）寫出消去反應的化學方程式BrCH₂-CH（CH₃）-COOH+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=C（CH₃）-COONa+NaBr+2H₂O．
（4）若C₂的碳鏈不變，官能團及個數(shù)均不變的情況下，還有1種同分異構(gòu)體，寫出其中1種的結(jié)構(gòu)簡式HOCH₂-COH（CH₃）-CH₃．
（5）寫出C₂和D在濃H₂SO₄作用下生成的環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 A的分子式為C₈H₁₃O₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、濃硫酸作用下發(fā)生反應，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知故A含有酯基，A的不飽和度為$\frac{2×8+2-13-1}{2}$=2，故A分子中還含有C=C雙鍵；C₁在氫氧化鈉的水溶液中加熱生成C₂，C₂氧化得到HOOC-C（CH₃）-COOH，則C₁分子中含有4個C原子、B₁含有4個C；C₁的氧化反應產(chǎn)物在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應生成B₁，則B₁分子中含有C=C鍵和羧基，C₁中含有羥基，結(jié)合HOOC-C（CH₃）-COOH可知C₁的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH，則B₁的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）-COOH；根據(jù)B₁與氫氧化鈉反應生成B₂可知B₂的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）-COONa；根據(jù)C₁在氫氧化鈉的水溶液中加熱生成C₂可知C₂的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH；B₁、C₁發(fā)生酯化反應生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）-COOCH₂-CH（CH₃）-CH₂Br，以此解答該題．

解答 解：A的分子式為C₈H₁₃O₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、濃硫酸作用下發(fā)生反應，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知故A含有酯基，A的不飽和度為$\frac{2×8+2-13-1}{2}$=2，故A分子中還含有C=C雙鍵；C₁在氫氧化鈉的水溶液中加熱生成C₂，C₂氧化得到HOOC-C（CH₃）-COOH，則C₁分子中含有4個C原子、B₁含有4個C；C₁的氧化反應產(chǎn)物在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應生成B₁，則B₁分子中含有C=C鍵和羧基，C₁中含有羥基，結(jié)合HOOC-C（CH₃）-COOH可知C₁的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH，則B₁的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）-COOH；根據(jù)B₁與氫氧化鈉反應生成B₂可知B₂的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）-COONa；根據(jù)C₁在氫氧化鈉的水溶液中加熱生成C₂可知C₂的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH；B₁、C₁發(fā)生酯化反應生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）-COOCH₂-CH（CH₃）-CH₂Br，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）-COOCH₂-CH（CH₃）-CH₂Br，含有的官能團為溴原子、碳碳雙鍵、酯基，故答案為：溴原子；碳碳雙鍵；酯基；
（2）由以上分析可知有機物B₁、C₁的結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH₂=C（CH₃）-COOH、BrCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH，
故答案為：CH₂=C（CH₃）-COOH；BrCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH；
（3）C₁的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH，氧化產(chǎn)物為BrCH₂-CH（CH₃）-COOH，在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應，方程式為BrCH₂-CH（CH₃）-COOH+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=C（CH₃）-COONa+NaBr+2H₂O，
故答案為：BrCH₂-CH（CH₃）-COOH+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=C（CH₃）-COONa+NaBr+2H₂O；
（4）C₂的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH，若C₂的碳鏈不變，官能團及個數(shù)均不變的情況下，則含有1種同分異構(gòu)體，為HOCH₂-COH（CH₃）-CH₃，
故答案為：1；HOCH₂-COH（CH₃）-CH₃；
（5）C₂的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH，和HOOC-C（CH₃）-COOH發(fā)生酯化反應生成的環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查了有機物的推斷，為高頻考點，題目難度中等，涉及鹵代烴的消去反應、水解反應、酯的酸性、堿性條件下的水解反應等知識，明確常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，試題培養(yǎng)了學生的分析能力及邏輯推理能力．